Question

5．香豆素是一種香料，常用于皂用香精及其他日用化工，香豆素分子式為C₉H₆O₂，分子中除含一個苯環(huán)外，還有一個六元環(huán)．已知有機物A（C₇H₆O₂）可以發(fā)生銀鏡反應，由A和乙酐【（CH₃CO）₂O】在一定條件下，經(jīng)如圖中一系列的反應，可制得香豆素．

試確定有機物A﹑B﹑C和香豆素的結(jié)構(gòu)簡式．
（1）結(jié)構(gòu)簡式：A B C 香豆素
（2）反應類型：反應I屬加成反應反應；反應II屬水解反應（或取代反應）反應．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系，有機物A（C₇H₆O₂）可以發(fā)生銀鏡反應，說明A中有醛基，由A和乙酐反應生成，根據(jù)的結(jié)構(gòu)可推知A為，A與乙酐發(fā)生加成反應生成，根據(jù)反應Ⅱ的條件及B的分子式可知B為，與水發(fā)生 取代反應得B，B發(fā)生消去反應得C為，C發(fā)生分子內(nèi)酯化反應得香豆素為，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關系，有機物A（C₇H₆O₂）可以發(fā)生銀鏡反應，說明A中有醛基，由A和乙酐反應生成，根據(jù)的結(jié)構(gòu)可推知A為，A與乙酐發(fā)生加成反應生成，根據(jù)反應Ⅱ的條件及B的分子式可知B為，與水發(fā)生 取代反應得B，B發(fā)生消去反應得C為，C發(fā)生分子內(nèi)酯化反應得香豆素為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，B為，C為，香豆素為，
故答案為：；；；；
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應Ⅰ為加成反應，反應Ⅱ為水解反應（或取代反應），故答案為：加成反應；水解反應（或取代反應）．

點評 本題考查有機物推斷與反應類型，注意根據(jù)有機物的結(jié)構(gòu)及分子式進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．