Question

【題目】隨著環(huán)境污染的加重和人們環(huán)保意識(shí)的加強(qiáng)，生物降解材料逐漸受到了人們的關(guān)注。以下是PBA(一種生物降解聚酯高分子材料)的合成路線：

已知：①烴A的相對(duì)分子質(zhì)量為84，核磁共振氫譜顯示只有1組峰，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。

②化合物C中只含一個(gè)官能團(tuán)。

③R1CH=CHR2R1COOH＋R2COOH。

④RCCH+。

請(qǐng)回答下列問題：

（1）由A生成B的反應(yīng)類型為___。D中所含官能團(tuán)的名稱為___。

（2）由B生成C的化學(xué)方程式為__。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__。

（4）F的名稱為___(用系統(tǒng)命名法)，F與乙酸完全反應(yīng)的方程式為___。

（5）E的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有___種。(不含立體異構(gòu))

①鏈狀化合物

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③氧原子不與碳碳雙鍵直接相連

其中，核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為2∶1的是___(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

（6）若由1，3-丁二烯為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)通過三步制備化合物F，其合成路線為__。

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) 羧基 ＋NaOH＋NaBr＋H2O HOCH2C≡CCH2OH 1，4-丁二醇 6 OHCCH2CH2CHO CH2=CHCH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrBrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OH或CH2=CHCH=CH2BrCH2CH=CHCH2BrHOCH2CH=CHCH2OHHOCH2CH2CH2CH2OH

【解析】

根據(jù)A的相對(duì)分子質(zhì)量為84，可以推知A的分子式為：，核磁共振氫譜顯示只有1組峰，故A為，A和溴取代反應(yīng)生成B： ，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C ：，C被高錳酸鉀氧化生成D：，根據(jù)提示信息④，結(jié)合F的分子式可以推知E為：，則F為， 故PDA為。

（1）A生成B為取代反應(yīng)，D為，其官能為羧基，

故答案為：取代反應(yīng)；羧基；

（2）B生成C為消去反應(yīng)，方程式為：，

故答案為：；

（3）根據(jù)提示信息④，結(jié)合F的分子式可以推知E為：，

故答案為：；

（4）E為：，則F為，系統(tǒng)命名為：1,4-丁二醇，與乙酸酯化反應(yīng)完全反應(yīng)需要兩個(gè)乙酸，方程式為：,

故答案為：1,4-丁二醇；；

（5）的同分異構(gòu)體，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故含有醛基或甲酸酯基，滿足條件的同分異構(gòu)體有：、、、、、，共6種；其中，核磁共振氫譜顯示為2組峰，且峰面積比為2∶1的是；

故答案為：6；；

（6）由1，3丁二烯為原料通過三步制備，路線可以是： 或者，

故答案為： 或者。