Question

【題目】[化學(xué)---選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ)]

偏四氯乙烷是一種常見化工原料，以偏四氯乙烷和烯烴(C5H10)為原料合成某種六元環(huán)酯(C7H10O4)的合成路線如下：已知：一個碳原子上連接2個—OH不穩(wěn)定，容易脫水變成

（1）化合物II中能與能與金屬鈉反應(yīng)的官能團名稱為_________________

（2）化合物IV合成化合物V的反應(yīng)類型為______________化合物V合成化合物VI反應(yīng)類型為_________________

（3）寫出由化合物VI合成化合物VII的反應(yīng)方程式________________________。

（4）有機物R是化合物IV的同分異構(gòu)體，R能使溴水褪色，且其核磁共振氫譜中有4組峰，有機物R的結(jié)構(gòu)簡式為_________________，該六元環(huán)酯(C7H10O4)的結(jié)構(gòu)簡式為_________________

（5）參照上合成路線，設(shè)計以有機物()和乙二醇為原料合成聚乙二酸乙二醇酯的合成路線。____________________________。

Answer 1

【答案】（1）羥基（2）加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；

（3）

（4）；；

（5）。

【解析】

試題分析：(1)化合物I生成化合物II，發(fā)生鹵代烴水解的，即化合物II的結(jié)構(gòu)簡式為HO－CH2－COONa，能和金屬鈉反應(yīng)官能團是羥基；(2)化合物II→化合物III，利用酸性強的制取酸性弱的，即化合物III的結(jié)構(gòu)簡式為HO－CH2－COOH，因為制備的物質(zhì)是六元環(huán)酯，因此化合物Ⅷ中含有羧基和羥基，化合物VII轉(zhuǎn)變成化合物VIII，發(fā)生氧化反應(yīng)，把醛基氧化成羧基，化合物VI轉(zhuǎn)變成化合物VII，根據(jù)反應(yīng)條件，發(fā)生醇的氧化，因此推出化合物VI中有一個羥基不能被氧化，一個羥基被氧化成醛基，因此化合物VI的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH2C(CH3)(OH)－CH2OH，根據(jù)IV的化學(xué)式C5H10，屬于烯烴，結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH2C(CH3)=CH2，化合物IV轉(zhuǎn)成成化合物V發(fā)生取代反應(yīng)，化合物V轉(zhuǎn)化成化合物VI，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；(3)根據(jù)(2)的分析，化學(xué)反應(yīng)方程式為：；（4）能使溴水褪色，說明含有碳碳雙鍵，有4組峰，說明有4種不同環(huán)境的氫原子，即結(jié)構(gòu)簡式為：(CH3)2CH－CH=CH2，六元環(huán)酯的結(jié)構(gòu)簡式為：；（5）