Question

【題目】有機物M是有機合成的重要中間體，制備M的一種合成路線如圖（部分反應(yīng)條件和試劑略去）：

已知：①A分子的核磁共振氫譜中有3組峰；

②（NH2容易被氧化）

③已知(CH3CO)2O的結(jié)構(gòu)為：

④RCH2COOH

請回答下列問題：

（1）E中官能團的名稱_________，C的化學(xué)名稱為__________。

（2）F的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

（3）A→B的化學(xué)方程式為______________。

（4）化合物H可以發(fā)生的反應(yīng)有_____（填選項字母）。

a.加成反應(yīng) b.氧化反應(yīng) c.取代反應(yīng) d.消去反應(yīng)

（5）滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體有________種（不考慮立體異構(gòu)）。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②能與NaHCO3反應(yīng)

③含有-NHCOCH3

④苯環(huán)上僅有二個或者三個取代基

（6）參照上述合成路線，以為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備的合成路線：_________。

Answer 1

【答案】硝基、醚鍵 丙二酸 HOCH2CH2CH2OH+O2OHCCH2CHO+2H2O abc 22

【解析】

由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系和A分子的核磁共振氫譜中有3組峰可知，A為HOCH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2OH被催化氧化生成OHCCH2CHO，則B為OHCCH2CHO，OHCCH2CHO再經(jīng)催化氧化生成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH與溴單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)生成HOOCCHBrCOOH；由信息②可知：與鐵、鹽酸發(fā)生還原反應(yīng)生成，則F為；與乙酸酐發(fā)生取代反應(yīng)生成；與HOOCCHBrCOOH發(fā)生取代反應(yīng)生成；由信息④可知，加熱生成，則I為；一定條件下生成。

（1）由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E中的官能團為硝基、醚鍵；由C的結(jié)構(gòu)簡式可知，C中含有兩個羧基，化學(xué)名稱為丙二酸；答案為：硝基、醚鍵；丙二酸；

（2）E→F，為硝基被還原為氨基的過程，故F的結(jié)構(gòu)簡式為：；答案為：；

（3）結(jié)合分析可知A為HOCH2CH2CH2OH，A→B的過程為羥基被氧化為醛基的過程，反應(yīng)方程式為：HOCH2CH2CH2OH+O2OHCCH2CHO+2H2O；答案為：HOCH2CH2CH2OH+O2OHCCH2CHO+2H2O；

（4）分析H的結(jié)構(gòu)簡式，可知其分子中含有：羧基、醚鍵、肽鍵以及苯環(huán)等，可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和取代反應(yīng)，故答案為：abc；

（5）根據(jù)題意可知，M的同分異構(gòu)體應(yīng)含有酚羥基、-NHCOCH3、羧基，且苯環(huán)上有2-3個取代基，則根據(jù)：M的位置異構(gòu)有9種，的同分異構(gòu)體有10種，的同分異構(gòu)體有3種，所以符合條件的M的同分異構(gòu)體有：9+10+3=22，共22種；答案為：22；

（6）由逆推法可知，以為原料制備的反應(yīng)依次為在甲苯分子中甲基的對位上發(fā)生硝化反應(yīng)，然后在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，取代甲基上的氫原子，生成；在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)，生成，發(fā)生催化氧化反應(yīng)，生成，發(fā)生信息②反應(yīng)生成，一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成。合成路線為：。