Question

【題目】從丙烯合成“硝化甘油”（三硝酸甘油酯）可采用下列四步反應(yīng)：

丙烯1，2，3-三氯丙烷（ClCH2CHClCH2Cl）硝化甘油。

已知：

（1）寫出① ② ③ ④各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并分別注明其反應(yīng)類型：

①_______________ ________________ ___；

②_____________________________________________；

③_____________________________________________；

④_____________________________________________。

（2）請寫出用1-丙醇作原料，制丙烯的反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型：

______________________________________。

（3）如果所用1-丙醇中混有2-丙醇，對所制丙烯的純度是否有影響？簡要說明理由。

Answer 1

【答案】（1）①CH2═CHCH3+Cl2CH2═CHCH2Cl+HCl；取代反應(yīng)

②CH2═CHCH2Cl+Cl2→ClCH2CHClCH2Cl；加成反應(yīng)

③ClCH2CHClCH2Cl+3NaOHHOCH2CHOHCH2OH+3NaCl；水解（取代）反應(yīng)

④HOCH2CHOHCH2OH+3HNO3 O2NOCH2CH（ONO2）CH2ONO2+3H2O；酯化（取代）反應(yīng)

（2）CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O；消去反應(yīng)

（3）1-丙醇中和2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物都是丙烯，對生成物的純度沒有影響

【解析】

試題分析：丙烯（CH3CH=CH2）在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2═CHCH2Cl，然后與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)可生成ClCH2CHClCH2Cl，在堿性條件下水解生成HOCH2CHOHCH2OH，進(jìn)而與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)可生成三硝酸甘油酯，

（1）根據(jù)上面的分析可知，①為丙烯（CH3CH=CH2）在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH2═CHCH2Cl，反應(yīng)的方程式為CH2═CHCH3+Cl2CH2═CHCH2Cl+HCl；②為CH2═CHCH2Cl與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)可生成ClCH2CHClCH2Cl，方程式為CH2═CHCH2Cl+Cl2→ClCH2CHClCH2Cl；③為ClCH2CHClCH2Cl在堿性條件下水解生成HOCH2CHOHCH2OH，方程式為ClCH2CHClCH2Cl+3NaOHHOCH2CHOHCH2OH+3NaCl； ④為HOCH2CHOHCH2OH在催化劑條件下與硝酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成硝化甘油，反應(yīng)方程式為HOCH2CHOHCH2OH+3HNO3 O2NOCH2CH（ONO2）CH2ONO2+3H2O。

故答案為：①CH2═CHCH3+Cl2CH2═CHCH2Cl+HCl；取代反應(yīng)；

②CH2═CHCH2Cl+Cl2→ClCH2CHClCH2Cl；加成反應(yīng)；

③ClCH2CHClCH2Cl+3NaOHHOCH2CHOHCH2OH+3NaCl；水解（取代）反應(yīng)；

④HOCH2CHOHCH2OH+3HNO3 O2NOCH2CH（ONO2）CH2ONO2+3H2O；酯化（取代）反應(yīng)；

（2）1-丙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)可得丙烯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3CH2CH2OH

CH3CH=CH2↑+H2O。

故答案為：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O；消去反應(yīng)；

（3）如果所用1-丙醇中混有2-丙醇，發(fā)生消去反應(yīng)都生成丙烯，對生成物的純度沒有影響。

故答案為：1-丙醇中和2-丙醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物都是丙烯，對生成物的純度沒有影響。