Question

【題目】有機化學推斷題：

DEET又名避蚊胺，化學名為N,N-二乙基間甲苯甲酰胺，其結構簡式為：；DEET在一定條件下，可通過下面的路線來合成：

已知：RCOOHRCOCl(酰氯，化學性質十分活潑)；

RCOCl＋NH3→RCONH2＋HCl

根據(jù)以上信息回答下列問題：

（1）由DEET的結構簡式推測，下列敘述正確的是 。(填字母)

A．它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

B．它能發(fā)生酯化反應

C．它與甲苯互為同系物

D．一定條件下，它可與H2發(fā)生加成反應

（2）B的結構簡式為 。

（3）在反應④～⑦中，屬于取代反應的有 （填序號）。

（4）寫出C→DEET的化學反應方程式 。

（5）E的同分異構體中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，且不含乙基的有機物共有 種。

（6）經(jīng)核磁共振氫譜圖顯示，A的某種同分異構體J只有兩個吸收峰，試寫出J的化學名稱 ；J物質被酸性高錳酸鉀氧化后得到的產(chǎn)物在一定條件下可與乙二醇反應，制成當前合成纖維的第一大品種滌綸（聚酯纖維），試寫出生產(chǎn)滌綸的化學方程式 。

Answer 1

【答案】（1） AD； （2） （3） ④⑤

（4）；

（5） 6 （6）1，4－二甲苯(或對二甲苯)；

【解析】

試題分析：由C的結構和題中信息可知A為，B為，F(xiàn)可氧化為B，則F為，E為，則A生成D的反應應為A和氯氣發(fā)生取代反應生成，發(fā)生水解（或取代）生成，

（1）A．避蚊胺中苯環(huán)上含有甲基，與酸性高錳酸鉀發(fā)生氧化還原反應，它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A正確；B．避蚊胺中不含-COOH或-OH，不能發(fā)生酯化反應，B錯誤；C．避蚊胺中含有N元素，不屬于烴，它與甲苯不是同系物，C錯誤；D．避蚊胺含有苯環(huán)，一定條件下，它可與H2發(fā)生加成反應，D正確；答案選AD；

（2）根據(jù)分析可知，B的結構簡式為；

（3）根據(jù)有機物的結構和官能團之間的轉化可知④⑤為取代反應；

（4）對比C和DEET的結構可知C生成DEET的反應為取代反應，反應的方程式為；

（5）E為，同分異構體能與FeCl3溶液發(fā)生顯色的反應，說明含有酚羥基，且結構中不含乙基，則應含有2個甲基，可能的結構簡式為、，總共有6種；

（6）A為，A的某種同分異構體J只有兩個吸收峰，說明J中的甲基應位于對位，名稱為1，4二甲基苯或對二甲苯；酸性高錳酸鉀氧化后得到，與乙二醇發(fā)生縮聚反應，反應的化學方程式為。