Question

【題目】有機(jī)物G（分子式為C16H22O4）是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的軟化劑，它的一種合成路線如下圖所示：

已知：① A是一種常見(jiàn)的烴的含氧衍生物，A的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為46，其核磁共振氫譜圖中有三組峰，且峰面積之比為1:2:3；

② E是苯的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量在10～110之間，且E苯環(huán)上的一氯代物只有2種；

③ 1molF與足量的飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可產(chǎn)生氣體44.8L（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）；

④（R1、R2表示氫原子或烴基）。

請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：

（1）A的名稱(chēng)為_(kāi)______；請(qǐng)寫(xiě)出A 的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________；

（2）A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________；

（3）C中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)________；

（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________；

（5）D和F反應(yīng)生成G的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)_____________________；

（6）F有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____（填寫(xiě)兩種即可）。

① 能和NaHCO3溶液反應(yīng)；② 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③ 遇FeC13溶液顯紫色。

（7）參照上述流程信息和己知信息，設(shè)計(jì)以乙醇和丙醇為原料（無(wú)機(jī)試劑任選）制備的合成路線_______________。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】

（1）乙醇CH3OCH3

（2）2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

（3）碳碳雙鍵、醛基

（4）

（5）（6）、

（7）

【解析】A是一種常見(jiàn)的烴的含氧衍生物，A的質(zhì)譜圖中最大質(zhì)荷比為46，其核磁共振氫譜圖中有三組峰，且峰面積之比為1:2:3，A為CH3CH2OH；乙醇催化氧化生成乙醛，根據(jù)信息④乙醛在氫氧化鈉加熱時(shí)生成C，C為CH3CH=CHCHO，C與氫氣加成生成D，D為CH3CH2CH2CH2OH；E是苯的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量在10～110之間，氧化生成F，1molF與足量的飽和NaHCO3溶液反應(yīng)可產(chǎn)生2mol二氧化碳，則F中含有2個(gè)羧基，因此E為二甲苯，E苯環(huán)上的一氯代物只有2種，E為，則F為。

(1)根據(jù)上述分析，A為CH3CH2OH，名稱(chēng)是乙醇；乙醇與甲醚互為同分異構(gòu)體，故答案為：乙醇； CH3OCH3；

(2)乙醇催化氧化生成乙醛，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故答案為：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

(3)C為CH3CH=CHCHO，C中所含官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基，故答案為：碳碳雙鍵、醛基；

(4)E為，故答案為：；

(5)D為CH3CH2CH2CH2OH，F(xiàn)為，發(fā)生酯化反應(yīng)生成G的化學(xué)反應(yīng)方程式為，故答案為：；

(6)F為。① 能和NaHCO3溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基；② 能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基或?yàn)榧姿狨�；�?/span> 遇FeC13溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，滿足條件的F的同分異構(gòu)體有、(側(cè)鏈位置可變)等，故答案為：、；

(7)以乙醇和丙醇為原料制備，可以將乙醇氧化生成乙醛，將丙醇氧化生成丙醛，利用信息④，生成CH3CH=C(CH3)CHO,再在弱氧化劑條件下氧化為。流程圖為，故答案為：。