Question

【題目】呋喃酚是生產(chǎn)農(nóng)藥克百威的主要中間體。其合成路線如圖所示：

（1）下列有關(guān)化合物C、D的說法正確的是________。

①可用氯化鐵溶液鑒別C和D

②C和D含有的官能團完全相同

③C和D互為同分異構(gòu)體

④C和D均能使溴水褪色

（2）已知X的分子式為C4H7Cl，寫出A―→B的化學方程式：__________________。

（3）A物質(zhì)核磁共振氫譜中各組吸收峰的峰面積之比為________，B―→C的反應類型是________，E中含氧官能團的名稱是________，1mol D最多可以消耗________mol NaOH。

（4）Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無支鏈且不含甲基，由Y發(fā)生消去反應所得產(chǎn)物的名稱(系統(tǒng)命名)是__________________。

（5）E有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______。

①屬于芳香族化合物

②苯環(huán)上的一氯代物只有一種

③含有酯基

④能發(fā)生銀鏡反應

Answer 1

【答案】①③④ +HCl 1∶1∶1 取代反應 (酚)羥基，醚鍵 3 1，3－丁二烯

【解析】

(1) C、D分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，C、D均含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應，而C含有醚鍵、D含有酚羥基，二者含有官能團不同，可以用氯化鐵溶液區(qū)別；

(2)對比A、B的結(jié)構(gòu)，可知A→B屬于取代反應，則X為CH2=CH(CH3)CH2Cl，反應還有HCl生成；

(3)分子中有幾種化學環(huán)境不同的氫原子，其核磁共振氫譜具有幾組吸收峰，氫原子數(shù)目之比就等于其吸收峰的面積之比；對比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中酚-OH上的H被取代；由E的結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團有羥基、醚鍵；D含有酯基、酚羥基、碳碳雙鍵與苯環(huán)，據(jù)此分析消耗的NaOH；

(4) Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無支鏈且不含甲基，則Y為CH2=CHCH2CH2Cl，發(fā)生消去反應脫去氯原子及其相鄰碳上的氫原子形成碳碳雙鍵，根據(jù)系統(tǒng)命名法命名；

(5) E的芳香族同分異構(gòu)體滿足：含有酯基且能發(fā)生銀鏡反應，含有甲酸形成的酯基，且環(huán)上的一氯代物只有一種，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，應還含有4個甲基，且為對稱結(jié)構(gòu)。

(1)①C不含酚羥基，而D含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，可以用氯化鐵溶液鑒別C和D，故①正確；

②C含有醚鍵、D含有酚羥基，二者含有官能團不完全同，故②錯誤；

③C、D分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故③正確；

④C、D均含有碳碳雙鍵，能與溴發(fā)生加成反應，均能使溴水褪色，故④正確；

故答案為：①③④；

(2)對比A、B的結(jié)構(gòu)，可知A→B屬于取代反應，則X為CH2=CH(CH3)CH2Cl，反應還有HCl生成，反應方程式為：，故答案為：；

(3) A分子為對稱結(jié)構(gòu)，分子中含有3種氫原子，其核磁共振氫譜具有3組吸收峰，個數(shù)之比為1：1：1(苯環(huán)對稱)；對比B、C的結(jié)構(gòu)可知，B中酚-OH上的H被取代，B→C的反應屬于取代反應；由E的結(jié)構(gòu)可知，含有的官能團有羥基、醚鍵；D含有苯環(huán)、碳碳雙鍵，不能和氫氧化鈉發(fā)生反應，含有酚羥基能和氫氧化鈉1：1反應，故選④，故答案為：1：1：1；取代反應；(酚)羥基，醚鍵；3；

(4) Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無支鏈且不含甲基，則Y為CH2=CHCH2CH2Cl，發(fā)生消去反應脫去氯原子及其相鄰碳上的氫原子形成碳碳雙鍵CH2=CHCH=CH2，1，3碳上含有雙鍵，所以系統(tǒng)命名為：1，3-丁二烯，故答案為：1，3-丁二烯；

(5) E的芳香族同分異構(gòu)體滿足：含有酯基且能發(fā)生銀鏡反應，含有甲酸形成的酯基，且環(huán)上的一氯代物只有一種，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知，應還含有4個甲基，且為對稱結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體為：，故答案為：。