Question

【題目】苯酚是一種重要的化工原料。以苯酚為主要起始原料，經(jīng)下列反應(yīng)可制得香料M和高分子化合物N。(部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去)

(1)B的官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______________。

(2)已知C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應(yīng)，C的核磁共振氫譜有3組峰，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 _______。

(3)由D生成N的反應(yīng)類(lèi)型是______________，B與C反應(yīng)生成M的反應(yīng)類(lèi)型是_____________。

(4)寫(xiě)出M與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________________。

(5)物質(zhì)F的結(jié)構(gòu)是：，則符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有 ______種。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②能與NaHCO3溶液反應(yīng) ③分子中有苯環(huán)，無(wú)結(jié)構(gòu)。

(6)已知：，寫(xiě)出以苯酚、乙醇和ClCH2COOH為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）。___________

Answer 1

【答案】羧基、羥基(酚羥基) 縮聚反應(yīng) 取代反應(yīng)（酯化反應(yīng)） 13

【解析】

苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉，故A為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知B為，C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應(yīng)，屬于飽和一元醇，C的核磁共振氫譜有3組峰，分子中有3種不同的H原子，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；B與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，則M為；苯酚與丙酮反應(yīng)生成D，D的分子式為C15H16O2，再結(jié)合N的結(jié)構(gòu)可知D為。據(jù)此分析解答。

(1)B為，可見(jiàn)B的官能團(tuán)的名稱(chēng)是羧基、羥基(或酚羥基)；

(2) C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應(yīng)，說(shuō)明B是飽和一元醇，C的核磁共振氫譜有3組峰，說(shuō)明分子中含有3種不同位置的H原子，-OH中有1種H原子，還有2中H原子，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(3) 2個(gè)分子苯酚與丙酮反應(yīng)產(chǎn)生D和水，D是，由D與丙酮發(fā)生縮聚反應(yīng)生成N和水；故D變?yōu)?/span>N的反應(yīng)類(lèi)型是縮聚反應(yīng)；B是，C是，二者在濃硫酸存在時(shí)，發(fā)生酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))產(chǎn)生M：和水；

(4)M是，該物質(zhì)是酯，M與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；

(5) F的結(jié)構(gòu)是：， F的同分異構(gòu)體的符合條件有①能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②能與NaHCO3溶液反應(yīng) ③分子中有苯環(huán)，無(wú)結(jié)構(gòu)，要求同分異構(gòu)體的分子中有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基或甲酸形成的酯基，能與NaHCO3溶液反應(yīng)，含有羧基，無(wú)結(jié)構(gòu)，側(cè)鏈可以為-COOH、-OOCH，有鄰、間、對(duì)三種位置，側(cè)鏈可以為-COOH、-OH、-CHO，-COOH、-OH有鄰、間、對(duì)三種位置，當(dāng)-COOH、-OH處于鄰位，-CHO有4種位置，當(dāng)-COOH、-OH處于間位，-CHO有4種位置，當(dāng)-COOH、-OH處于對(duì)位，-CHO有2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有：3+4+4+2=13種。

(6)苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚，苯酚鈉經(jīng)過(guò)①ClCH2COOH、②H+得到，最后與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，故合成路線流程圖為：。