Question

【題目】已知有機(jī)物A～I之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

已知：

①C的結(jié)構(gòu)簡式為

②A與D、B與E、I與F互為同分異構(gòu)體；

③加熱條件下將新制Cu(OH)2懸濁液分別加入有機(jī)物I、F中，I中無明顯現(xiàn)象，F中有紅色沉淀生成；

根據(jù)以上信息，回答下列問題：

(1)B中含有的官能團(tuán)為____________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是________反應(yīng)。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________。

(3)反應(yīng)①～⑨中屬于取代反應(yīng)的是___________________。

(4)寫出F與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________。

(5)化合物G有多種同分異構(gòu)體，其中，屬于芳香族化合物，且能發(fā)生水解反應(yīng)的所有同分異構(gòu)體的個數(shù)是____。請寫出：同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____________________。

①含苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

②其核磁共振氫譜圖有5個峰，峰面積比為1：2：2：2：1

Answer 1

【答案】羥基 消去 ①⑥⑨ +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 6

【解析】

根據(jù)已知信息，C結(jié)構(gòu)簡式為：，C和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成氯代烴D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇E，E被氧化生成F，F能和新制氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色沉淀，則F中含有醛基，所以F是，E是，D的結(jié)構(gòu)簡式為：，F被氧化生成G，則G是；A和D是同分異構(gòu)體，A發(fā)生消去反應(yīng)得到苯乙烯，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B被氧氣生成I，I的結(jié)構(gòu)簡式為：，B與G反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)分析，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，含有的官能團(tuán)為羥基，反應(yīng)③A在氫氧化鈉醇溶液加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到苯乙烯，反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；

(2)根據(jù)分析，D的結(jié)構(gòu)簡式為：；

(3)根據(jù)官能團(tuán)的變化、反應(yīng)條件可知，屬于取代反應(yīng)的有①⑥⑨，反應(yīng)④⑦⑧屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)②③屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于加成反應(yīng)；

(4)F的結(jié)構(gòu)簡式為，F與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

(5)化合物G的結(jié)構(gòu)簡式為，其中屬于芳香族化合物，且能發(fā)生水解反應(yīng)，說明該有機(jī)物結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和酯基，若苯環(huán)上只有一個支鏈，則該有機(jī)物可由和-OOCCH3構(gòu)成，或和-COOCH3或和-CH2OOCH構(gòu)成；若苯環(huán)上有兩個支鏈，則該有機(jī)物可由和-CH3和-OOCH構(gòu)成，兩個支鏈有鄰間對三種位置關(guān)系，則符合要求的所有同分異構(gòu)體的個數(shù)是6；其中含苯環(huán)、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明結(jié)構(gòu)中含有醛基和酯基或含有-OOCH結(jié)構(gòu)，其核磁共振氫譜圖有5個峰，峰面積比為1：2：2：2：1，說明分子結(jié)構(gòu)中含有5種不同環(huán)境的氫原子，且氫原子的個數(shù)比為1：2：2：2：1，同時滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。