Question

【題目】有機物J是我國自主成功研發(fā)的一種新藥。合成J的一種路線如圖：

（1）由A生成B的反應所需的試劑及反應條件為_________________。D__________（填寫“存在”或“不存在”）順反異構現(xiàn)象。

（2）由B生成C的反應類型為____。由D生成E的反應類型為：_________。由H生成J的反應類型為：_________

（3）C與新制氫氧化銅反應的化學方程式為__________(該條件下苯環(huán)上的溴不參與反應)。

H自身生成聚酯的化學方程式為：__________________。

（4）寫出同時滿足下列條件的J的一種同分異構體的結(jié)構簡式__________。

①分子中除苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結(jié)構；

②能發(fā)生銀鏡反應；

③分子中只含有有2種不同化學環(huán)境的氫。

（5）寫出以乙醇和乙酸為原料制備的合成路線圖________________（無機試劑和乙醚任用，合成路線圖示例見本題題干）。

Answer 1

【答案】液溴、溴化鐵或鐵 不存在 氧化反應 加成反應 酯化反應或取代反應 +NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O↓+3H2O n +n H2O

【解析】

(1) (3)：由流程知：是苯環(huán)上甲基鄰位上的氫原子被溴的取代反應，是苯環(huán)上甲基被氧化成醛基的反應，是碳碳雙鍵和HBr的加成反應，反應后生成的產(chǎn)物E應為，因為E中的烴基后來進入了F、進一步進入了，故F為叔丁基溴化鎂，F與C 即先在醛基上發(fā)生加成反應后發(fā)生水解得到G即，G轉(zhuǎn)變生成H即，則是分子內(nèi)發(fā)生酯化反應，據(jù)此回答；

(4)J即滿足條件的同分異構體，須通過條件找到相應官能團、基團，據(jù)此書寫；

(5)用逆合成分析法，要以乙醇和乙酸為原料制備，則需要乙酸和2-丁醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應，要以乙醇得到2-丁醇，則需仿照流程由乙醛和乙基溴化鎂在水中反應生成，乙醛可由乙醇催化氧化所得，乙基溴化鎂則由溴乙烷和鎂在乙醚參與下生成，溴乙烷由乙醇和HBr發(fā)生取代反應生成，據(jù)此書寫流程；

(1)據(jù)分析，由A生成B的反應即是苯環(huán)上溴代反應，所需的試劑及反應條件為液溴、溴化鐵或鐵，D即分子內(nèi)每個雙鍵碳原子上所連的是相同的原子或原子團，故不存在順反異構現(xiàn)象；

答案為：液溴、溴化鐵或鐵；不存在；

(/span>2) 據(jù)分析，是苯環(huán)上甲基轉(zhuǎn)變成醛基，該過程去氫得氧，是氧化反應，是碳碳雙鍵和HBr的加成反應，則是酯化反應，屬于取代反應；

答案為：氧化反應；加成反應；酯化反應或取代反應；

(3)C為，能與新制氫氧化銅反應，已知該條件下苯環(huán)上的溴不參與反應，則C與新制氫氧化銅反應的化學方程式為+NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O↓+3H2O；

答案為：+NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O↓+3H2O；

H為，含有羧基和羥基，故自身可發(fā)生縮聚反應生成聚酯，化學方程式為：n +n H2O；

答案為：n +n H2O；

(4) J即，分子式為C12H14O2，不飽和度為6， J的一種同分異構體要同時滿足下列條件：①分子中除苯環(huán)外不含其它環(huán)狀結(jié)構；故分子內(nèi)含有1個苯環(huán)，②能發(fā)生銀鏡反應，則分子內(nèi)含有—CHO，且當含有2個醛基時可滿足6個不飽和度；③分子中只含有2種不同化學環(huán)境的氫，由于醛基自身有氫原子，則這同分異構體的醛基應該是等同的，處于對稱位置，故分子內(nèi)另一種氫原子就在4個完全等同的甲基上，則同分異構體為：；

答案為：；

(5)要以乙醇和乙酸為原料制備，乙酸和2-丁醇在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應生成，仿照流程由乙醛和乙基溴化鎂在水中反應生成2-丁醇，乙醇催化氧化得乙醛，由溴乙烷和鎂在乙醚參與下生成乙基溴化鎂，乙醇和HBr發(fā)生取代反應生成溴乙烷，則流程為：；

答案為：。