Question

【題目】[有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

黃酮類化合物是一類重要的天然產(chǎn)物，具有廣泛的藥理活性，且毒性較低，成為研究和開發(fā)利用的重點(diǎn)。化合物F(4-氯-2-羥基苯乙酮)是一種用于合成黃酮的藥物中間體，其合成路線如下：

(1)A的系統(tǒng)命名為_________，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

(2) F中含有的官能團(tuán)名稱是__________。

(3)寫出D生成E的化學(xué)方程式：________，其反應(yīng)類型為_______。

(4)請(qǐng)寫出一種同時(shí)滿足①遇溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)條件的F的同分異構(gòu)體：__________(不考慮立體異構(gòu)，寫出其中一種即可)，F的同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有5組峰，峰面積之比為1：1：1：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________(寫出其中一種即可)。

(5)請(qǐng)寫出以苯酚和苯甲醛為原料制備的合成路______(其他無機(jī)試劑任選)。

已知：R-CHO++H2O

Answer 1

【答案】3- 氨基苯酚 氯原子、羥基、羰基 +H2O+HCl+CH3COOH 取代反應(yīng)

(任寫一種) 。

【解析】

(1)A的系統(tǒng)命名為3- 氨基苯酚，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為對(duì)比C、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及D轉(zhuǎn)化成E的反應(yīng)條件可知，D在稀鹽酸、加熱條件下酰胺鍵發(fā)生水解，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(2)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推知其含有的官能團(tuán)；

(3) D在稀鹽酸、加熱條件下酰胺鍵發(fā)生水解反應(yīng)（或取代反應(yīng) ）生成E，據(jù)此寫出化學(xué)方程式；

(4) ①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；當(dāng)苯環(huán)上的取代基為-Cl、-CH3、-CHO、-OH、-Cl、-CH2CHO、-OH、-CH2Cl、-CHO、-OH或-CHClCHO、-OH，任寫一種；據(jù)以上分析中找出峰面積比為1:1:1:2:2的該有機(jī)物；

(5)從題干B到D的合成路線可知在CH3I，K2CO3作用下生成，在CH3COCl，AlCl3作用下生成，然后與苯甲醛發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)生成，進(jìn)而發(fā)生自身加成反應(yīng)閉環(huán)形成目標(biāo)產(chǎn)物。

(1)A的系統(tǒng)命名為3- 氨基苯酚，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為對(duì)比C、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及D轉(zhuǎn)化成E的反應(yīng)條件可知，D在稀鹽酸、加熱條件下酰胺鍵發(fā)生水解，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則F中含有的官能團(tuán)名稱是氯原子、羥基、羰基。

(3) D在稀鹽酸、加熱條件下酰胺鍵發(fā)生水解生成E，化學(xué)方程式為

，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

(4) ①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；當(dāng)苯環(huán)上的取代基為-Cl、-CH3、-CHO、-OH、-Cl、-CH2CHO、-OH、-CH2Cl、-CHO、-OH或-CHClCHO、-OH，任寫一種；其中峰面積比為1:1:1:2:2的為；

故答案是：；；

(5)從題干B到D的合成路線可知在CH3I，K2CO3作用下生成，在CH3COCl，AlCl3作用下生成，然后與苯甲醛發(fā)生羥醛縮合反應(yīng)生成，進(jìn)而發(fā)生自身加成反應(yīng)閉環(huán)形成目標(biāo)產(chǎn)物；

故答案是：。