Question

【題目】已知物質(zhì)A是芳香族化合物，A分子中苯環(huán)上有2個(gè)取代基(均不含支鏈)，且A的核磁共振氫譜有6個(gè)吸收峰，峰面積比為1:1:1:1:2:2，能夠與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。D（C18H16O6）分子中除含2個(gè)苯環(huán)外還含有1個(gè)六元環(huán)。它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

請(qǐng)回答下列問題：

（1）A中所含的含氧官能團(tuán)的名稱為__________________________。

（2）填寫下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)① _____________反應(yīng)③ _____________ 。

（3）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________。

（4）A→E的化學(xué)方程式為____________________________________________。

（5）符合下列條件的A的同分異構(gòu)體有_____________種。

①芳香族化合物，苯環(huán)上的取代基不超過3個(gè)；

②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且不能水解；

③lmol該物質(zhì)可與4mol[Ag(NH3)2]+發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

④lmol該物質(zhì)可與5molH2加成。

Answer 1

【答案】 羥基 羧基 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) 13

【解析】試題分析：A遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，分子中含有酚羥基-OH，A能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成B，則A分子中含有羧基-COOH，由E的化學(xué)式可知A的分子式為C9H8O3，其不飽和度為6，故故還含有C=C雙鍵，A分子中所含的苯環(huán)上有2個(gè)取代基，取代基不含支鏈，核磁共振氫譜有6個(gè)吸收峰，峰面積比為1：1：1：1：2：2，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E與氫氧化鈉反應(yīng)生成F為．A與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到C，C轉(zhuǎn)化得到D，D分子中除含2個(gè)苯環(huán)外還含有1個(gè)六元環(huán)，結(jié)合D的分子式可知，應(yīng)是2分子C發(fā)生酯化反應(yīng)反應(yīng)生成環(huán)酯，則C中側(cè)鏈中羧基與-OH連接在同一碳原子上，故B為，則C為，D為；

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，所含官能團(tuán)的名稱是：羧基、羥基、碳碳雙鍵；

(2)反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②屬于水解反應(yīng)，反應(yīng)③屬于酯化反應(yīng)，②③均屬于取代反應(yīng)；

(3)由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(4)A→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+NaHCO3→+H2O+CO2↑；

(5)A()的同分異構(gòu)體符合下列條件：②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且不能水解，含有酚羥基，沒有酯基；③lmol該物質(zhì)可與4mol(Ag(NH3)2)+發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有2個(gè)醛基；④lmol該物質(zhì)可與5mol H2加成；①芳香族化合物，苯環(huán)上的取代基不超過3個(gè)；側(cè)鏈為-OH、-CH(CHO)2時(shí)，有鄰、間、對(duì)三種位置．側(cè)鏈為-OH、-CHO、-CH2CHO時(shí)，當(dāng)-OH、-CHO處于鄰位時(shí)，-CH2CHO有4種位置，當(dāng)-OH、-CHO處于間位時(shí)，-CH2CHO有4種位置，當(dāng)-OH、-CHO處于對(duì)位時(shí)，-CH2CHO有2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體有：3+4+4+2=13種。