Question

【題目】合成具有良好生物降解性的有機(jī)高分子材料是有機(jī)化學(xué)研究的重要課題之一。聚醋酸乙烯酯（PVAc）水解生成的聚乙烯醇（PVA），具有良好生物降解性，常用于生產(chǎn)安全玻璃夾層材料PVB。有關(guān)合成路線如下圖（部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物略去）。

回答下列問(wèn)題：

（1）A為飽和一元醇，其氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為34.8%，A的化學(xué)名稱為 ，PVA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（2）C中官能團(tuán)的名稱是 ，C的名稱 ，A～F中核磁共振氫譜出峰最多的是 （填化合物代號(hào)）。

（3）反應(yīng)①包含的反應(yīng)類型是 ；反應(yīng)④的化學(xué)方程式為 。

（4）PVAc是由F加聚而成，與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體還有 種；寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。

Answer 1

【答案】（1）乙醇（1分） （1分）

（2）碳碳雙鍵、醛基（2分） 2-丁烯醛（1分） CD（2分）

（3）加成反應(yīng)、消去反應(yīng)（2分）

CH3CH2CH2CHO＋ ＋H2O（2分）

（4）4（1分）HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC（CH3）=CH2（2分）

【解析】

試題分析：A為飽和一元醇，其通式為CnH2n+2O，其氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為34．8%，則有×100%=34．8%，所以n=2，因此A為乙醇。根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A氧化得到的E為乙酸，乙酸與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)得到的F為CH3COOCH=CH2，F(xiàn)分子中含有碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應(yīng)得PVAc，堿性水解得PVA為。A在銅作催化劑的條件下氧化生成乙醛，即B為CH3CHO，B發(fā)生信息Ⅰ中的反應(yīng)得到的C為CH3CH=CHCHO，C發(fā)生還原反應(yīng)得到的D為CH3CH2CH2CHO，D與PVA發(fā)生信息Ⅱ中的反應(yīng)得PVB。（1）根據(jù)以上分析可知，A的化學(xué)名稱為乙醇，PVA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（2）根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH=CHCHO可知C中官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵和醛基，其名稱為2-丁烯醛。根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可判斷A～F中核磁共振氫譜出峰最多的是C、D，都有4種峰；（3）根據(jù)以上分析可知，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為CH3COOH+CH≡CH→CH3COOCH=CH2，反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。反應(yīng)④的化學(xué)方程式為CH3CH2CH2CHO＋ ＋H2O；（4）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH=CH2，與F具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：HCOOCH=CHCH3、HCOOCH2CH=CH2、CH3OOCCH=CH2、HCOOC（CH3）=CH2。