Question

【題目】化合物E是一種醫(yī)藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：

（1）A中含有的官能團(tuán)名稱為_______。

（2）1mol B與濃溴水反應(yīng)時(shí)，最多消耗Br2的物質(zhì)的量為_______mol。

（3）寫出B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式_______________。

（4）CH3COCl+C→D的反應(yīng)類型是___________。

（5）寫出D與足量NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式____________。

（6）1摩爾E最多可與___摩爾H2加成。

Answer 1

【答案】醛基 2 +CH3OH +H2O 取代反應(yīng) +3NaOH +CH3COONa+ CH3OH+H2O 4

【解析】

根據(jù)A能發(fā)生的反應(yīng)和A的分子式，A是乙醛，B中有羧基，可以和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到酯，羧基不受影響；其它物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式均已給出，本題得解。

（1）根據(jù)分析A是乙醛，因此官能團(tuán)為醛基；

（2）苯酚和濃溴水反應(yīng)時(shí)，鄰位和對位的氫原子都會被取代，但是鄰位已經(jīng)有一個(gè)羧基了，因此只能消耗2mol溴；

（3）B→C即酯化反應(yīng)，直接書寫即可，注意產(chǎn)物中還有1分子的水；

（4）由C→D的過程中，酚羥基上的氫原子被一個(gè)取代形成了酯，因此為取代反應(yīng)；

（5）D中有兩個(gè)酯基，每個(gè)酯基水解形成羧酸鹽需要消耗1個(gè)，但是水解后還會形成一個(gè)酚羥基，酚羥基也要消耗1個(gè)，因此1mol D要消耗3mol，生成羧酸鹽、酚鈉、醇和水；

（6）注意酯基是不能加成的，只有雙鍵和苯環(huán)可以加成，所以1mol E可與4mol發(fā)生加成。