Question

【題目】中藥葛根是常用祛風(fēng)解表藥物，其有效成分為葛根大豆苷元，用于治療高血壓引起的頭疼、頭暈、突發(fā)性耳聾等癥。其合成線路如下：

請回答下列問題：

（1）F中含氧官能團的名稱為____________________。

（2）A→B的反應(yīng)類型為_________________。

（3）物質(zhì)E的結(jié)構(gòu)簡式為________________。

（4）寫出同時符合下列條件的物質(zhì)E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式___________（寫一種）。

①不能與Fe3+發(fā)生顯色反應(yīng)

②可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

（5）已知：

寫出以和CH3CH2OH為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。_________________

Answer 1

【答案】羥基、羰基 取代反應(yīng) 、、

【解析】

分析題中合成路線，可知，A→B為A在濃硫酸、濃硝酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng)，B中-C≡N與NaOH水溶液反應(yīng)，產(chǎn)物酸化后為C。C中-NO2經(jīng)Fe和HCl的作用被還原成-NH2，生成D。根據(jù)F和E的分子式以及F與間二苯酚()的結(jié)構(gòu)簡式，通過逆推方法，可推斷出E的結(jié)構(gòu)簡式。據(jù)此分析。

（1）根據(jù)F分子結(jié)構(gòu)，可看出分子中含有酚羥基和羰基；答案為：羥基、羰基；

（2）分析A、B分子結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件，可知A→B為硝化反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)；答案為：取代反應(yīng)；

（3）根據(jù)題給信息，D為對氨基苯乙酸，分析反應(yīng)E→F可知，其產(chǎn)物為物質(zhì)E與間苯二酚發(fā)生取代反應(yīng)所得，結(jié)合E分子式為C8H8O3，可知E為對羥基苯乙酸；答案為：；

（4）不能與Fe3+發(fā)生顯色反應(yīng)，說明不含酚羥基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基或甲酸酯基，苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，結(jié)合C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可推知苯環(huán)上有兩個處于對位的不同基團，可能的結(jié)構(gòu)有、、。答案為：、、；

（5）根據(jù)信息，甲苯先發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基甲苯，將硝基甲苯上的甲基氧化，再酯化，最后將硝基還原反應(yīng)。答案為：。