Question

【題目】酯類物質(zhì)H是一種療效明顯的血管擴(kuò)張劑，以烴A、E為原料合成H的流程如下：

已知：RCHCl2RCHO，回答下列問(wèn)題：

（1）C的名稱是____，①的反應(yīng)類型是___。D中含有官能團(tuán)的名稱是____。

（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為___，H的分子式為____。

（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：__________。

（4）寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（同一碳原子上不能連2個(gè)—OH）：______（寫一種即可）。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能發(fā)生水解

②核磁共振氫譜峰面積比為2 ：2 ：2 ：1 ：1

③遇FeCl3溶液顯紫色

（5）以1—丙醇為原料合成2—丁烯酸，寫出合成路線圖：_______（無(wú)機(jī)試劑任選）。

Answer 1

【答案】苯甲醛 取代反應(yīng) 羥基、羧基 或 C17H24O3 ：+NaOH+NaBr 、、 CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2CHOHCOOHCH3CH=CHCOOH

【解析】

根據(jù)B到C的反應(yīng)條件可知B發(fā)生題目所給反應(yīng)生成C，則B為，A在光照條件下與氯氣反應(yīng)生成B，則A為；E的不飽和度為=2，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E中應(yīng)有一個(gè)六元環(huán)占據(jù)一個(gè)不飽和度，則還應(yīng)含有一個(gè)碳碳雙鍵，與HBr在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)，則E為或；F在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生溴離子的水解生成G，則G為，G與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，所以H為。

(1)C的名稱為苯甲醛；反應(yīng)①為甲基與氯氣在光照條件下發(fā)生的取代反應(yīng)；D中的官能團(tuán)為為羥基和羧基；

(2)根據(jù)分析E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為或；H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C17H24O3；

(3)反應(yīng)④為溴原子的水解反應(yīng)，方程式為：+NaOH+NaBr；

(4)D的同分異構(gòu)體滿足：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能發(fā)生水解，說(shuō)明含有醛基，但不含酯基；

②核磁共振氫譜峰面積比為2 ：2 ：2 ：1 ：1，則有五種環(huán)境的氫原子，結(jié)構(gòu)對(duì)稱；

③遇FeCl3溶液顯紫色說(shuō)明含有酚羥基；

則滿足條件的結(jié)構(gòu)有：、、；

(5)1—丙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3CH2CH2OH，2-丁烯酸為CH3CH=CHCOOH，對(duì)比二者的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知需要將1-丙醇的碳鏈加長(zhǎng)，同時(shí)引入羧基、碳碳雙鍵，可參考C到D的反應(yīng)，1-丙醇可以被氧化成丙醛，丙醛發(fā)生類似C到D的反應(yīng)可以生成CH3CH2CHOHCOOH，該物質(zhì)再發(fā)生羥基的消去反應(yīng)即可得目標(biāo)產(chǎn)物，所以合成路線為：CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2CHOHCOOHCH3CH=CHCOOH。