Question

【題目】有機化合物K是一種聚酯材料，合成路線如下：

己知：①AlCl3為生成A的有機反應(yīng)的催化劑②F不能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，但能與Na反應(yīng)。

（1）C的化學(xué)名稱為___反應(yīng)的①反應(yīng)條件為___，K的結(jié)構(gòu)簡式為___。

（2）生成A的有機反應(yīng)類型為___，生成A的有機反應(yīng)分為以下三步：

第一步：CH3COCl+AlCl3→CH3CO++AlCl4－

第二步：___；

第三步：AlCl4－+H+→AlCl3+HCl

請寫出第二步反應(yīng)。

（3）由G生成H的化學(xué)方程式為___

（4）A的某種同系物M比A多一個碳原子，M的同分異構(gòu)體很多，其中能同時滿足這以下條件的有___種，核磁共振氫譜中峰面積之比為6：2：1：1的是___。

①屬于芳香族化合物 ②能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng);

（5）天然橡膠的單體是異戊二烯（2－甲基-1，3-丁二烯），請以乙炔和丙酮為原料，按照加成、加成、消去的反應(yīng)類型順序三步合成天然橡膠的單體。（無機試劑任選）___。

Answer 1

【答案】苯乙烯 濃硫酸、加熱 取代反應(yīng) C6H6+CH3CO+→C6H5COCH3+H+ HOCH2CH2CH2CH2OH+O2OHCCH2CH2CH2CHO+2H2O 14種 、 CHCH

【解析】

F不能與銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)，但能與Na反應(yīng)，說明F中含有醇羥基，二者為加成反應(yīng)，F為HOCH2C≡CCH2OH，F和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，根據(jù)G分子式知，G結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2CH2OH，G發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成H為OHCCH2CH2CHO，H發(fā)生氧化反應(yīng)然后酸化得到I為HOOCCH2CH2COOH；

根據(jù)苯結(jié)構(gòu)和B的分子式知，生成A的反應(yīng)為取代反應(yīng)，A為，B為；C能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，則生成C的反應(yīng)為消去反應(yīng)，則C為，D為，E能和I發(fā)生酯化反應(yīng)生成聚酯，則生成E的反應(yīng)為水解反應(yīng)，則E為；E、I發(fā)生縮聚反應(yīng)生成K，K結(jié)構(gòu)簡式為；

（6）HC≡CH和CH3COCH3在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成(CH3)2COHC≡CH，(CH3)2COHC≡CH和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成(CH3)2COHCH=CH2，(CH3)2COHCH=CH2發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=C(CH3)CH=CH。

（1）根據(jù)分析，C為，化學(xué)名稱為苯乙烯；反應(yīng)①為醇的消去反應(yīng)，反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱；K結(jié)構(gòu)簡式為；

故答案為：苯乙烯；濃硫酸、加熱；；

（2）生成A的有機反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，生成A的有機反應(yīng)分為以下三步：

第一步：CH3COCl+AlCl3→CH3CO++AlCl4-；

第二步：C6H6+CH3CO+→C6H5COCH3+H+；

第三步：AlCl-+H+→AlCl3+HCl

故答案為：取代反應(yīng)；C6H6+CH3CO+→C6H5COCH3+H+；

（3）G結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH2CH2CH2OH，G發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成H為OHCCH2CH2CHO，由G生成H的化學(xué)方程式為HOCH2CH2CH2CH2OH+O2OHCCH2CH2CH2CHO+2H2O，

故答案為：HOCH2CH2CH2CH2OH+O2OHCCH2CH2CH2CHO+2H2O；

（4）A為，A的某種同系物M比A多一個碳原子，M的同分異構(gòu)體很多，其中①屬于芳香族化合物，說明分子中由苯環(huán)，②能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，說明分子中有醛基(-CHO)；能同時滿足這以下條件的有一個苯環(huán)鏈接-CH2CH2CHO或-CH(CH3)CHO，共兩種；還可以是一個苯環(huán)鏈接一個-CH2CHO和- CH3共鄰間對三種；還可以是一個苯環(huán)鏈接一個-CHO和一個-CH2CH3共鄰間對三種；還可以還可以是一個苯環(huán)鏈接一個-CHO和兩個-CH3分別共四種，或共兩種；因此，符合條件的一共有14種；核磁共振氫譜中峰面積之比為6：2：1：1，則該有機物中有4種不同環(huán)境的氫原子，符合要求的結(jié)構(gòu)式為、，

故答案為：14種； 、；

（5）HC≡CH和CH3COCH3在堿性條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成(CH3)2COHC≡CH，(CH3)2COHC≡CH和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成(CH3)2COHCH=CH2，(CH3)2COHCH=CH2發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=C(CH3)CH=CH，其合成路線為：，
故答案為：。