Question

【題目】中國(guó)工程院院士李蘭娟團(tuán)隊(duì)，于2020年2月4日公布治療新冠病毒感染的肺炎最新研究成果。他們初步測(cè)試發(fā)現(xiàn)，在體外細(xì)胞實(shí)驗(yàn)中，阿比朵爾在10~30微摩爾濃度下，與藥物未處理的對(duì)照組比較，能有效抑制冠狀病毒達(dá)60倍，并有顯著抑制病毒對(duì)細(xì)胞的病變效應(yīng)。因此“阿比朵爾”成為抗擊新型冠狀病毒潛在用藥，其合成路線如下：

回答下列問題：

（1）有機(jī)物A的名稱是____________。

（2）反應(yīng)②、⑥反應(yīng)類型分別是_________、______________。

（3）F中含氧官能團(tuán)的名稱是_______________；G的分子式為_______________。

（4）請(qǐng)寫出反應(yīng)③的化學(xué)反應(yīng)方程式______________________________________。

（5）M是B的一種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有________種：①苯環(huán)上有3個(gè)取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③能發(fā)生水解反應(yīng)，且1molM水解消耗4molNaOH。

其中核磁共振氫譜為有4組峰，峰面積之比為2:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________。

（6）設(shè)計(jì)由甲苯和2-丙醇為原料制備的合成路線。_____________

Answer 1

【答案】對(duì)硝基苯酚或4-硝基苯酚 還原反應(yīng) 取代反應(yīng) 酯基 C15H17NO4 6 ，。

【解析】

(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及有機(jī)物的命名原則進(jìn)行分析；

(2)對(duì)比B和C，B中－NO2→－NH2，添氫去氧，屬于還原反應(yīng)，對(duì)比G和H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，Br原子取代甲基上的H原子，即該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(3)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，得出含氧官能團(tuán)；根據(jù)有機(jī)物碳成鍵特點(diǎn)，推出G的分子式；

(4)對(duì)比C和E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，反應(yīng)③的類型為取代反應(yīng)，然后書寫出化學(xué)反應(yīng)方程式；

(5)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明應(yīng)是甲酸某酯的形式，1molM水解消耗4molNaOH，說明書寫結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)，然后判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目；

(6)利用反應(yīng)③，應(yīng)讓甲苯先在甲基對(duì)位上引入－NO2，然后Fe/NH4Cl作用下，－NO2→－NH2，2－丙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙酮，利用上述反應(yīng)③，得到所用物質(zhì)；

(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，該有機(jī)物的名稱為對(duì)硝基苯酚或4－硝基苯酚；

(2)對(duì)比B和C，B中－NO2→－NH2，添氫去氧，屬于還原反應(yīng)，對(duì)比G和H結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，Br原子取代甲基上的H原子，即該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

(3)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，F中含氧官能團(tuán)是酯基；G的分子式為C15H17NO4；

(4)對(duì)比C和E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，反應(yīng)③的類型為取代反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為；

(5)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說明應(yīng)是甲酸某酯的形式，1molM水解消耗4molNaOH，說明書寫結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)，有三個(gè)取代基，即含有一個(gè)－NH2，和處于鄰位，－NH2在苯環(huán)上有2個(gè)位置，如果處于間位，－NH2在苯環(huán)上有3種位置，如果處于對(duì)位，－NH2在苯環(huán)上有1種位置，綜上所述，符合條件的共有6種；核磁共振氫譜有4組峰，說明含有4種不同的氫原子，峰面積之比為2：2：2：1，則結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和；

(6) 利用反應(yīng)③，應(yīng)讓甲苯先在甲基對(duì)位上引入－NO2，然后Fe/NH4Cl作用下，－NO2→－NH2，2－丙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙酮，即路線，。