【題目】琥珀酸二乙酯的主要用途：用作增塑劑和特種潤(rùn)滑劑，也用作氣相色譜固定液；用作溶劑、食品加香劑、有機(jī)合成中間體。以乙烯為原料制備琥珀酸二乙酯的合成路線如下：

已知：①RBr+NaCNRCN+NaBr

②RCN+2H2O+H+RCOOH+NH4+

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）乙烯生成A的反應(yīng)類型為 ，A的名稱是 。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，琥珀酸二乙酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。

（3）AD的化學(xué)方程式為 。

（4）E為八元環(huán)狀化合物，E中含有的官能團(tuán)名稱為 。

（5）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且能與碳酸鈉反應(yīng)生成CO2的C的同分異構(gòu)體有 種。

（6）參照上述琥珀酸二乙酯的合成路線，設(shè)計(jì)一條由丙醇(CH3CH2CH2OH)合成2-甲基丙酸的合成路線： 。

【答案】

（1）加成反應(yīng)；1,2-二溴乙烷

（2）NCCH2CH2CN；H5C2OOH2C-CH2COOC2H5

（3）BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr

（4）酯基；（5）3

（6）CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2CH3CHBrCH3CH3CHCNCH3

【解析】

試題分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH2CH2Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D為HOCH2CH2OH，A與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成B為NCCH2CH2CN，B酸性水解得C為HOOCCH2CH2COOH，C在酸、加熱條件下與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)琥珀酸二乙酯為CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH，發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E為可為高分子也可為環(huán)狀化合物。

（1）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為BrCH2CH2Br，名稱為1,2-二溴乙烷，故答案為：加成反應(yīng)；1,2-二溴乙烷；

（2）B為NCCH2CH2CN，琥珀酸二乙酯為CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，故答案為：NCCH2CH2CN；H5C2OOH2C-CH2COOC2H5；

（3）A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成D為HOCH2CH2OH，反應(yīng)的化學(xué)方程式為BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr，故答案為：BrCH2CH2Br+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaBr；

（4）HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH，發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E為八元環(huán)狀化合物，則可由C與D脫去兩分子水制得E，所以E的分子式為C6H8O4，其中含有的官能團(tuán)為酯基，故答案為：酯基；

（5）C為HOOCCH2CH2COOH，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，能與碳酸鈉反應(yīng)生成CO2，則含有羧基，同分異構(gòu)體有HCOOCH2CH2COOH、HCOOCH(CH3)COOH、HOOCCH2OCH2CHO，共3種，故答案為：3；

（6）根據(jù)2-甲基丙酸的結(jié)構(gòu)可知，碳鏈增長(zhǎng)了，需要使用信息①RBr+NaCNRCN+NaBr和②RCN+2H2O+H+RCOOH+NH4+�？梢杂杀�(CH3CH2CH2OH)在濃硫酸條件下脫水生成丙烯，丙烯與溴化氫加成生成2-溴丙烷，再與NaCN反應(yīng)后水解即可，流程圖如下：CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2 CH3CHBrCH3 CH3CHCNCH3，故答案為：CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2CH3CHBrCH3CH3CHCNCH3。

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中生物 來(lái)源： 題型：

【題目】【化學(xué)──選修5：有機(jī)化學(xué)】

歷史上曾將一類從植物膠中取得的具有芳香氣味的物質(zhì)稱為芳香族化合物，芳香族化合物大部分具有“芳香性”，有研究者設(shè)計(jì)利用其特殊性質(zhì)合成某藥物，其合成路線如下（部分反應(yīng)試劑和條件已略）：

已知：Ⅰ. Ⅱ.

試回答下列問(wèn)題：

（1）原料A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；原料B發(fā)生反應(yīng)④所需的條件為 。

（2）D的分子式為 ；F分子中含氧官能團(tuán)的名稱為 、 。

（3）反應(yīng)①、⑥所屬的反應(yīng)類型分別為 、 。

（4）反應(yīng)②、⑤的化學(xué)方程式分別為②______________；⑤______________。

（5）對(duì)苯二甲酸有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有 種，

①苯環(huán)上有三個(gè)取代基；②能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

寫出其中一個(gè)同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化以后的產(chǎn)物的核磁共振氫譜為四組峰，且峰面積比為1：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

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科目：高中生物 來(lái)源： 題型：

【題目】有機(jī)物A1和A2含有碳、氫、氧三種元素且互為同分異構(gòu)體。已知6 g A1在足量的氧氣中完全燃燒生成13.2 g二氧化碳和7.2 g水。有關(guān)物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

已知：X為六元環(huán)狀化合物，完成下列問(wèn)題：

（1）A1的分子式為_____________，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________ 。

（2）E中含氧官能團(tuán)的名稱： 。

（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式： ；

C到D 的化學(xué)方程式： ；反應(yīng)②屬于_____________反應(yīng)。

（4）與G具有相同官能團(tuán)的G的同分異構(gòu)體M在酸性條件下，加熱失水生成N，N的甲酯可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚合物P，聚合物P的結(jié)構(gòu)為：_______________

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科目：高中生物 來(lái)源： 題型：

【題目】已知：① ②

③C的化學(xué)式為C15H13NO4，—Bn含苯環(huán)但不含甲基。

鹽酸卡布特羅是一種用于治療支氣管病的藥物，其中間體的合成路線如下：

（1）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A W 。

（2）指出反應(yīng)類型：反應(yīng)① ，反應(yīng)⑤ 。

（3）反應(yīng)②的總化學(xué)方程式（-Bn用具體結(jié)構(gòu)代入） 。

（4）寫出所有同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體：

①與A屬于同系物 ②1H的核磁共振譜圖只有4個(gè)峰 ③分子中碳原子數(shù)目等于10

（5）試?yán)蒙鲜龊铣陕肪�的相關(guān)信息，由甲苯、(CH3)2NH等合成（無(wú)機(jī)試劑任用）

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科目：高中生物 來(lái)源： 題型：

【題目】某化學(xué)興趣小組的同學(xué)對(duì)實(shí)驗(yàn)室乙酸乙酯的制備和分離進(jìn)行了實(shí)驗(yàn)探究。

制備：下列是該小組同學(xué)設(shè)計(jì)制備乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)裝置�；卮鹣铝袉�(wèn)題：

（1）儀器A的名稱 ，裝置中長(zhǎng)導(dǎo)管的主要作用是 ；

（2）證明錐形瓶中收集到乙酸乙酯的簡(jiǎn)單方法是 ；分離：錐形瓶中得到的產(chǎn)物是混合物，為了分離該混合物，設(shè)計(jì)了如下流程：

（3）a試劑最好選用 ；b試劑最好選用 。

（4）操作Ⅰ、操作Ⅱ分別是

A．過(guò)濾、分液 B．萃取、蒸餾 C．分液、蒸餾 D．過(guò)濾、蒸發(fā)

（5）討論：研究表明質(zhì)子酸離子液體也可用作酯化反應(yīng)的催化劑。通過(guò)對(duì)比實(shí)驗(yàn)可以研究不同催化劑的催化效率，實(shí)驗(yàn)中除了需控制反應(yīng)物乙酸、乙醇的用量相同外，還需控制的實(shí)驗(yàn)條件是 。

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科目：高中生物 來(lái)源： 題型：

【題目】【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)】3-羥基丁酸 (3-hydroxybutyrate）也稱為β-羥基丁酸 (beta-hydroxybutyrate），在工業(yè)中可用于合成可生物降解的塑料，如聚3-羥基丁酸(PHB）；3-羥基丁酸也可以用于制取3-羥基丁酸乙酯（中國(guó)規(guī)定為允許使用的食品用香料）。

已知：i. 共軛二烯烴（如異戊二烯）與含有碳碳叁鍵的有機(jī)物作用時(shí)能形成環(huán)狀化合物：

ii.

iii. 步驟②只有一種產(chǎn)物；E的結(jié)構(gòu)中含有甲基

（1）A分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 _____________ ；理論上B也可以由1,3-丁二烯與烴F來(lái)合成，則F的名稱（系統(tǒng)命名法）：_________ ；C中含有的官能團(tuán)的名稱是_________ 。

（2）寫出反應(yīng)類型：③_____________， ⑤_____________。

（3）寫出PHB結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___ ；它與E___ （填“互為”或“不互為” ）同分異構(gòu)體。

（4）寫出反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式 。

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科目：高中生物 來(lái)源： 題型：

【題目】有機(jī)化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同，可生成不同的有機(jī)產(chǎn)品。例如：

工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的物質(zhì)，該物質(zhì)是一種香料。

請(qǐng)根據(jù)上述路線，回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為 。

（2）反應(yīng)③、⑤的反應(yīng)類型分別為 、 。

（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）： 。

（4）工業(yè)生產(chǎn)中，中間產(chǎn)物A須經(jīng)反應(yīng)③④⑤得D，而不采取直接轉(zhuǎn)化為D的方法，其原因是___________。

（5）這種香料是具有多種同分異構(gòu)體，其中某種物質(zhì)有下列性質(zhì)：

①該物質(zhì)的水溶液遇FeCl3溶液呈紫色

②分子中有苯環(huán)，且苯環(huán)上的一溴代物有兩種。

寫出符合上述兩條件的物質(zhì)可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： 。

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科目：高中生物 來(lái)源： 題型：

【題目】取3.40 g只含羥基不含其他官能團(tuán)的液態(tài)飽和多元醇，置于5.00 L氧中，點(diǎn)燃使醇完全燃燒。反應(yīng)后氣體體積減少0.56 L。將氣體經(jīng)CaO吸收，體積又減少2.80 L（所有體積均在標(biāo)準(zhǔn)狀況下測(cè)定）。

（1）3.40 g醇中C、H、O物質(zhì)的量分別為C_______mol,H________mol,O________mol；該醇中C、H、O 的原子數(shù)之比為____________。

（2）由以上比值能否確定該醇的分子式?__________。其原因是________________________。

（3）如果將該醇的任意一個(gè)羥基換成一個(gè)鹵原子，所得到的鹵代物都只有一種，試寫出該飽和多元醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________。

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科目：高中生物 來(lái)源： 題型：

【題目】風(fēng)靡全球的飲料果醋中含有蘋果酸(MLA)，其分子式為C4H6O5。0.1 mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)能產(chǎn)生4.48 L CO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產(chǎn)物。蘋果酸經(jīng)聚合生成聚蘋果酸(PMLA)。

(1)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A____________________，D____________________。

(2)指出反應(yīng)類型：①__________，②__________。

(3)寫出所有與MLA具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________。

(4)寫出E→F轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式________________________。

(5)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中步驟③和④的順序能否顛倒？_______(填“能”或“不能”)說(shuō)明理由：_________________________。

(6)PMLA具有良好的生物相容性，可望作為手術(shù)縫合線等材料應(yīng)用于生物醫(yī)藥和生物材料領(lǐng)域。其在生物體內(nèi)水解的化學(xué)方程式為___________________。

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