Question

【題目】苯丙咪唑及其衍生物具有良好的生物活性，而且是一種重要的藥物中間體，一種苯丙咪唑衍生物W的合成路線如下：

（1）A的化學(xué)名稱是____________________________________________。

（2）④的反應(yīng)類型是____________________________________________。

（3）①所需的化學(xué)試劑及反應(yīng)條件是_________________________________。

（4）寫(xiě)出C→D過(guò)程中的第一步的反應(yīng)方程式_________________________________。

（5）E中核磁共振氫譜中峰面積比___________；具有兩種官能團(tuán)的四取代芳香化合物Q是E的同分異構(gòu)體，其可以與 NaHCO3反應(yīng)，Q共有___________種(不含立體異構(gòu))。

（6）設(shè)計(jì)由乙二醛和1，2-二硝基苯為起始原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)。__________

Answer 1

【答案】甲苯 還原反應(yīng) 氯氣/光照 6:2(或者3:1) 11

（醛轉(zhuǎn)化為酸在銀氨溶液下加熱或者直接用氧氣催化氧化也對(duì)）

【解析】

A為，名稱是甲苯，發(fā)生①取代反應(yīng)得B，B在堿性條件下水解得C，C氧化生成D，E還原得F，D與F合成W。

（1）A的化學(xué)名稱是甲苯；

（2）E還原得F，硝基還原成氨基，④的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)。

（3）甲苯要變成，①所需的化學(xué)試劑及反應(yīng)條件是氯氣/光照。

（4）C→D中的第一步苯甲醛在堿性條件下，被氫氧化銅氧化成苯甲酸鈉，反應(yīng)方程式。

（5）E中含有2種不同的氫原子，其核磁共振氫譜中峰面積比6：2=3:1；具有兩種官能團(tuán)的四取代芳香化合物Q是E的同分異構(gòu)體，其可以與 NaHCO3反應(yīng)，只能是含兩個(gè)羧基，兩個(gè)氨基，Q共有11種(不含立體異構(gòu))，、、、、、、、、、、。

（6）乙二醛先氧化成乙二酸，1，2-二硝基苯先還原成1，2-二氨基苯，進(jìn)而合成目標(biāo)產(chǎn)物。由乙二醛和1，2-二硝基苯為起始原料制備的合成路線：