Question

【題目】對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用做防腐劑，對(duì)酵母和霉菌具有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化作用下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

已知以下信息：

①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；

②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；

③F的核磁共振氫譜表明其有兩個(gè)不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1∶1。

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為_____________。

(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為______；該反應(yīng)的類型為________________。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。

(4)F的分子式為_________________。

(5)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2:2:1的是(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)___。

Answer 1

【答案】甲苯 +2Cl2+2HCl 取代反應(yīng) C7H4O3Na2

【解析】

A的分子式為C7H8，最終合成對(duì)羥基苯甲酸丁酯，由因此A為甲苯，甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環(huán)甲基對(duì)位上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B為，結(jié)合信息②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發(fā)生取代反應(yīng)，生成D，結(jié)合信息①可知，D為，D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為，E在堿性高溫高壓條件下，結(jié)合信息③可知，苯環(huán)上的Cl原子被取代生成F，同時(shí)發(fā)生中和反應(yīng)，則F為，F酸化生成對(duì)羥基苯甲酸G()，最后G與丁醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成對(duì)羥基苯甲酸丁酯，據(jù)此分析解答。

(1)通過以上分析知，A為，其名稱是甲苯，故答案為：甲苯；

(2)B為，C為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，反應(yīng)方程式為+2Cl2+2HCl，該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故答案為：+2Cl2+2HCl；取代反應(yīng)；

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(4)F為，分子式為C7H4O3Na2，故答案為：C7H4O3Na2；

(5)E為，E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；側(cè)鏈為-OOCH、-Cl，有鄰、間、對(duì)3種；側(cè)鏈為-CHO、-OH、-Cl時(shí)，當(dāng)-CHO、-OH處于鄰位時(shí)，-Cl有4種位置；當(dāng)-CHO、-OH處于間位時(shí)，-Cl有4種位置；當(dāng)-CHO、-OH處于對(duì)位時(shí)，-Cl有2種位置；其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是，故答案為：。