Question

【題目】苯酚是一種重要的化工原料．以苯酚為主要起始原料，經(jīng)下列反應(yīng)可制得香料M和高分子化合物N．（部分產(chǎn)物及反應(yīng)條件已略去）

（1）B的官能團的名稱是_______ ．

（2）已知C的分子式為C5H12O，C能與金屬Na反應(yīng)，C的一氯代物有2種，則C的結(jié)構(gòu)簡式為 ________．

（3）B與C反應(yīng)的反應(yīng)類型是_________________．由D生成N的反應(yīng)類型是_________．

（4）由苯酚生成D的化學(xué)方程式是_________．

（5）F是分子量比B大14的同系物，則F的分子式是__________________ ．F有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有_______ 種

①屬于芳香族化合物；

②遇FeCl3溶液顯紫色，且能發(fā)生水解反應(yīng)；

③苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種。

（6）已知：，寫出以苯酚、乙醇和CH2ClCOOH為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）__________________。

合成路線流程圖示例如下：H2C═CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH

Answer 1

【答案】

（1）（酚）羥基、羧基

（2）

（3）取代反應(yīng) 縮聚反應(yīng)

（4）

（5）C8H8O3 3

（6）

【解析】本題考查有機化合物的命名、結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)體、有機反應(yīng)類型及有機合成等知識點，可從起始原料苯酚、高分子化合物N及反應(yīng)條件入手，根據(jù)苯酚顯酸性知A為苯酚鈉，苯酚鈉和 CO2反應(yīng)，發(fā)生酸化和取代生成，酸化得到B，B結(jié)構(gòu)為H，，C為醇類物質(zhì)，Ｂ、Ｃ發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯M。根據(jù)高分子化合物N，可知其單體為和D ，根據(jù)D的的結(jié)構(gòu)可知苯酚與丙酮發(fā)生加成反應(yīng)，從而解答本題。

（1）B結(jié)構(gòu)為H，含有的官能團名稱為：羧基和羥基

（2）C5H12O，根據(jù)分子式可知烴基為飽和烴基，能與Na 反應(yīng)，可知含羥基，一氯代物有2種，除羥基外，還有2種H原子類型。其結(jié)構(gòu)為

（3）B為酸、C為醇發(fā)生酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）。單體D生成高分子化合物N，為縮聚反應(yīng)。

（4）苯酚和丙酮生成D，丙酮中碳氧雙鍵斷裂、2個苯酚中羥基對位氫失去，脫去一個H2O分子，反應(yīng)方程式為

（5）B結(jié)構(gòu)為H，分子式為C7H6O3，F(xiàn)是分子量比B大14的同系物，則多一個CH2原子團。Ｆ的分子式為C８H８O3，Ｆ屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)。遇FeCl3溶液顯紫色，且能發(fā)生水解反應(yīng)，則含酚羥基結(jié)構(gòu)和酯基。有兩個取代基，且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，則酚羥基、酯基處于對位，其結(jié)構(gòu)為：

共3種。

（6）從已給信息中可知，已知反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)。利用逆合成的方法可得：含酯基，由乙醇與酯化反應(yīng)得到，可由CH2ClCOOH和苯酚鈉通過已知的信息反應(yīng)得到，苯酚鈉可由苯酚與氫氧化鈉中和得到，因此合成路線為：