Question

【題目】【化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】

以烴A為主要原料，采用以下路線合成藥物X、Y和高聚物Z。

已知：（R或R′可以是烴基或H原子）

Ⅱ．反應(yīng)①、反應(yīng)②、反應(yīng)⑤的原子利用率均為100%。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）B的名稱為__________，X中的含氧官能團(tuán)名稱為__________，反應(yīng)③的條件為__________，反應(yīng)③的反應(yīng)類型是__________。

（2）關(guān)于藥物Y的說(shuō)法正確的是（）

A．藥物Y的分子式為C8H8O4，遇氯化鐵溶液可以發(fā)生顯色反應(yīng)

B．1mol藥物Y與H2、濃溴水中的Br2反應(yīng)，最多消耗分別為4mol和2mol

C．1mol藥物Y與足量的鈉反應(yīng)可以生成33.6L氫氣

D．藥物Y中⑥、⑦、⑧三處－OH的電離程度由大到小的順序是⑧＞⑥＞⑦

（3）寫出反應(yīng)E－F的化學(xué)方程式____________________。

（4）寫出符合下列條件的E的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________。

①屬于酚類化合物，且是苯的對(duì)位二元取代物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)。

（5）設(shè)計(jì)一條以CH3CHO及CH3OH為起始原料合成Z的線路（無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選。

____________________________________________________________

Answer 1

【答案】（1）苯乙烯；酯基；NaOH水溶液、加熱；水解反應(yīng)或取代反應(yīng)

（2）AD

（3）

（4）

（5）

【解析】

試題分析：反應(yīng)①、反應(yīng)②和反應(yīng)⑤的原子利用率均為100%，屬于加成反應(yīng)，結(jié)合反應(yīng)②的產(chǎn)物，可知烴A為乙炔，B為苯乙烯，而G的相對(duì)分子質(zhì)量為78，則G為苯，C可以發(fā)生催化氧化生成D，D發(fā)生信息Ⅰ中的反應(yīng)，反應(yīng)③為鹵代烴在氫氧化鈉水溶液加熱條件下發(fā)生的水解反應(yīng)，則C為 ，D為，E為 。F為 ，F(xiàn)在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)得到X。

（1）根據(jù)上述分析，B為苯乙烯；根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X中的含氧官能團(tuán)名稱為酯基；反應(yīng)③為鹵代烴在氫氧化鈉水溶液加熱條件下發(fā)生的水解反應(yīng)，所以反應(yīng)③的條件為NaOH水溶液、加熱；反應(yīng)③的反應(yīng)類型是水解反應(yīng)。

（2）A．根據(jù)藥物Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，藥物Y的分子式為C8H804，Y中含有酚羥基，遇氯化鐵溶液可以發(fā)生顯色反應(yīng)，A項(xiàng)正確；B．1mol藥物Y與H2、濃溴水中的Br2反應(yīng)，最多消耗分別為3 mol和2 mol，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C.羥基和羧基都能與鈉反應(yīng)生成氫氣，所以1mol藥物Y與足量的鈉反應(yīng)可以生成1.5摩爾氫氣，標(biāo)況下體積為33.6 L氫氣，但沒(méi)有說(shuō)明是否在標(biāo)況下，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．羧基酸性最強(qiáng)，酚羥基酸性很弱，醇羥基表現(xiàn)為中性，所以藥物Y中⑥、⑦、⑧三處- OH的電離程度由大到小的順序是⑧>⑥>⑦，D項(xiàng)正確；答案選AD。

（3）根據(jù)上述分析，反應(yīng)E-F的化學(xué)方程式為：

（4）E 為 ，E的同分異構(gòu)體且符合下列條件，①屬于酚類化合物，且是苯的對(duì)位二元取代物。②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，含有甲酸形成的酯基，符合條件的同分異構(gòu)體有

。

（5）乙醛和HCN發(fā)生加成反應(yīng)，酸性條件下水解得到，與甲醇反應(yīng)酯化反應(yīng)生成 ，在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCOOCH3，最后發(fā)生加聚反應(yīng)得到 ，合成路線流程圖為：