Question

【題目】菠蘿酯是一種帶有濃郁的菠蘿香氣和香味的食用香料，其合成路線如下(部分反應(yīng)條件及產(chǎn)物已略去):

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A可用于制備順丁橡膠(順式聚1，3-丁二烯)，順丁橡膠的鏈節(jié)為__________，若順丁橡膠的平均相對(duì)分子質(zhì)量為540108，則平均聚合度為__________。

（2）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________，反應(yīng)④的條件是________________。

（3）①一⑥反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是__________。

（4）下列有關(guān)B的說(shuō)法正確的是__________(填字母序號(hào))。

a．元素分析儀可確定B的實(shí)驗(yàn)式為C6H10

b．質(zhì)譜儀可檢測(cè)B的最大質(zhì)荷比的數(shù)值為82

c．紅外光譜儀可測(cè)定B中六個(gè)碳原子一定在同一平面上

d．核磁共振儀可測(cè)定B有兩種類型氫原子吸收峰

（5）寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式__________________________________________。

（6）同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的數(shù)目為__________種。

①遇氯化鐵溶液顯紫色 ②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位

（7）參照上述合成路線，現(xiàn)僅以A為有機(jī)原料，無(wú)機(jī)試劑任選，設(shè)計(jì)制備的合成路線。

已知：①反應(yīng)物分子的環(huán)外雙鍵比環(huán)內(nèi)雙鍵更容易被氧化；

②(R，R’代表烴基或氫)

__________________________________________________________ 。

Answer 1

【答案】

（1）；10002；

（2）CH2=CH-CH2OH；Cu/O2 加熱；

（3）③⑥

（4）b

（5）

（6）11

（7）

【解析】

試題分析：A可用于制備順丁橡膠(順式聚1，3-丁二烯)，因此A為1，3-丁二烯，A與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)己烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，環(huán)己醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成，與CH2=CH-CN發(fā)生加成反應(yīng)生成，E()發(fā)生水解反應(yīng)得到，然后再經(jīng)過(guò)與氫氣的加成反應(yīng)、醇的消去反應(yīng)、烯烴與氫氣的加成反應(yīng)、酸化得到，最后與CH2=CHCH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到菠蘿酯。

（1）順丁橡膠的鏈節(jié)為，若順丁橡膠的平均相對(duì)分子質(zhì)量為540108，則平均聚合度為=10002，故答案為：；10002；

（2）根據(jù)上述分析，F的為CH2=CH-CH2OH，反應(yīng)④的條件是Cu/O2 加熱，故答案為：CH2=CH-CH2OH；Cu/O2 加熱；

（3）1，3-丁二烯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烯，環(huán)己烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，環(huán)己醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成，與CH2=CH-CN發(fā)生加成反應(yīng)生成，E發(fā)生水解反應(yīng)得到，然后再經(jīng)過(guò)與氫氣的加成反應(yīng)、醇的消去反應(yīng)、烯烴與氫氣的加成反應(yīng)、酸化得到，最后與CH2=CHCH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)得到菠蘿酯，故③⑥屬于取代反應(yīng)，故答案為：③⑥；

（4）B為，元素分析儀測(cè)定元素種類，不能進(jìn)行定量分析，實(shí)驗(yàn)式為C3H5，相對(duì)分子質(zhì)量為82，故B的最大質(zhì)荷比的數(shù)值為82，紅外光譜儀可測(cè)定原子團(tuán)或官能團(tuán)，不能測(cè)定空間構(gòu)型，分子中含有3種化學(xué)環(huán)境不同的H原子；a．元素分析儀測(cè)定元素種類，不能進(jìn)行定量分析，B的實(shí)驗(yàn)式為C3H5，故a錯(cuò)誤；b．B的相對(duì)分子質(zhì)量為82，故B的最大質(zhì)荷比的數(shù)值為82，故b正確；c．紅外光譜儀可測(cè)定原子團(tuán)或官能團(tuán)，不能測(cè)定空間構(gòu)型，故c錯(cuò)誤；d．分子中含有3種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，核磁共振儀可測(cè)定B有3種類型氫原子吸收峰，故d錯(cuò)誤，故答案為：b；

（5）反應(yīng)③為C發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（6）E為。①遇氯化鐵溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基；②苯環(huán)上有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，另一取代基可能的結(jié)構(gòu)有(●表示氨基可能的位置)3種；2種；1種；1種；1種；1種；1種；1種，共11種，因此滿足條件的同分異構(gòu)體有11種，故答案為：11；

（7）以1，3-丁二烯為有機(jī)原料，制備�？梢韵扔�1，3-丁二烯分子間加成生成，在在臭氧下氧化為，最后將醛基還原為醇羥基，故答案為：。