Question

【題目】某芳香烴X（相對(duì)分子質(zhì)量為92）是一種重要的有機(jī)化工原料，研究部門(mén)以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去）。其中A是一氯代物，H是一種高分子，鏈節(jié)組成為C7H5NO。

已知：（苯胺，易被氧化）

（1） X的名稱(chēng)是________________，反應(yīng)①②③④⑤中屬于氧化反應(yīng)的是___________。

（2）反應(yīng)②③兩步能否互換_______（填“能”或“不能”），理由是_____________________。

（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是________________________________________________。

（4）的同系物M比其本身相對(duì)分子質(zhì)量大14，M的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下條件： ①芳香族化合物， ②能發(fā)生水解反應(yīng)， ③與FeCl3溶液能夠發(fā)生顯色反應(yīng)，④苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；共有__種。（不考慮立體異構(gòu)）

（5）請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由和其他無(wú)機(jī)物合成最合理的方案。

________________________________________________________________。

Answer 1

【答案】甲苯 ②⑤ 不能 因?yàn)檫�原得到的氨基會(huì)被氧化 9

【解析】

（1）利用其相對(duì)分子質(zhì)量，采用除商取余法分析其碳原子數(shù)和氫原子數(shù)；逐一依反應(yīng)條件和結(jié)構(gòu)的變化分析這5個(gè)反應(yīng)，用好題給新反應(yīng)信息；

（2）根據(jù)題給新信息，苯環(huán)上氨基易氧化；

（3）該反應(yīng)是氨基與羧基間的縮聚反應(yīng)；

（4）先確定M的分子式，然后同時(shí)滿足題給的4個(gè)條件；

（5）比對(duì)原料和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，既要將苯環(huán)催化加氫，又要將氯原子換為羥基，同時(shí)在環(huán)上對(duì)應(yīng)位置引入一個(gè)羥基。

(1).設(shè)芳香烴X的分子組成為CxHy，其相對(duì)分子質(zhì)量為92，則92除以12，得7余8，由烷烴中碳原子數(shù)與氫原子關(guān)系可知，該烴中碳原子數(shù)不能小于7，故該芳香烴的分子式為C7H8，則X為甲苯；從反應(yīng)條件可以看出，反應(yīng)①是硝化反應(yīng)（取代反應(yīng)）；經(jīng)反應(yīng)②和③后，結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)了羧基和氨基，顯然是由甲基氧化和硝基還原而來(lái)，因苯胺易被氧化，所以應(yīng)是先將甲基氧化，后將氨基還原，所以②是氧化反應(yīng)，③是還原反應(yīng)；反應(yīng)④形成了高分子化合物，應(yīng)是發(fā)生了縮聚反應(yīng)；反應(yīng)⑤從反應(yīng)條件來(lái)看，顯然是氧化醛基的銀鏡反應(yīng)，所以①、②、③、④、⑤中發(fā)生氧化的反應(yīng)有：②和⑤；

(2)②和③兩步不能互換。因苯胺易被氧化，所以必須先將甲基氧化，否則還原得到的氨基又被氧化；

(3) 從所給的鏈節(jié)可以看出，反應(yīng)④是氨基和羧基間的縮聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式表達(dá)為：

(4) 的同系物M比其本身相對(duì)分子質(zhì)量大14，說(shuō)明多一個(gè)CH2，從M的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足的條件來(lái)看：①屬于芳香族化合物，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中有苯環(huán)，從碳原子來(lái)看，此處只能形成一個(gè)苯環(huán)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中有酯基；③與FeCl3溶液能夠發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中有酚羥基；④苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，結(jié)合以上的分析判斷，可知這兩個(gè)取代基一個(gè)是羥基，另一個(gè)可能是-COOCH3或HCOOCH2-或CH3COO-，兩個(gè)基團(tuán)在苯環(huán)上的位置關(guān)系各有鄰、間、對(duì)三種，所以符合條件的M的同分異構(gòu)體共有9種；

(5) 采用逆推分析。要合成，只需要合成，再逆推一步，只需要合成，而該物質(zhì)可由原料直接發(fā)生消去反應(yīng)而得到。所以合成路線設(shè)計(jì)為：。