Question

【題目】某研究小組按下列路線合成藥物中間體G：

已知：

①R1CHO+

②H2C=CH2CH3CH2CN

③RCOOHROCl

請回答：

（1）下列說法不正確的是___。

A.化合物A中所有的碳原子一定共平面

B.化合物C能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C.化合物E具有弱酸性

D.G的分子式是C16H16O

（2）化合物B的結構簡式是___。

（3）寫出F→G的化學方程式___。

（4）寫出同時符合下列條件的化合物A的同分異構體的結構簡式___。

其滿足的條件有：

①分子中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上的碳原子沒有形成其它環(huán)；

②1H-NMR譜檢測表明：分子中共有5種氫原子；IR譜表明分子中無結構。

（5）根據題中反應流程的轉化信息，設計以苯和乙烯為原料制備化合物A的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)___。

Answer 1

【答案】AD +HCl 、、、 CH2=CH2CH3COOH

【解析】

根據流程，有機物A可以和C7H6O發(fā)生反應，生成有機物B，根據已知反應①，有機物C7H6O應為含有醛基的物質，為苯甲醛（），在已知反應①中R1、R3為苯環(huán)，R2為H原子，則有機物B的結構簡式為；有機物B可以與NaCN發(fā)生已知反應②生成有機物C，有機物C在酸性條件下發(fā)生水解生成有機物D，結合有機物D的結構可推斷有機物C的結構為，有機物E可以發(fā)生已知反應③生成有機物F，說明有機物E中含有羧基，根據有機物D的分子式和有機物E的分子式可知，有機物E的結構簡式為，有機物E發(fā)生已知反應③生成有機物F，有機物F的結構簡式為，有機物F與AlCl3反應生成有機物G，據此分析。

（1）根據有機物A的結構，有機物A中含有苯環(huán)、碳氧雙鍵、甲基，因單鍵具有可旋轉性，故有機物A中所有碳原子可能共平面，A錯誤；有機物B中含有苯環(huán)結構且與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，有機物C可以與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確；有機物E中存在羧基，具有弱酸性，C正確；根據G的結構，G的分子式為C16H14O，D錯誤；故選擇AD；

（2）根據分析，有機物B的結構簡式為；

（3）有機物F生成有機物G的化學方程式為+HCl；

（4）根據題目所給條件，滿足要求的同分異構體的結構簡式為、、、；

（5）若需通過苯和乙烯為原料制備有機物A，可先將乙烯氧化為乙酸，將乙酸通過已知反應③生成CH3COCl，再將CH3COCl與苯環(huán)發(fā)生取代反應得到目標產物，具體又稱為CH2=CH2CH3COOH。