Question

【題目】選修5——有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

常用藥——羥苯水楊胺，其合成路線如下�；卮鹣铝袉栴}：

已知：

（1）羥苯水楊胺的化學(xué)式為 。對(duì)于羥苯水楊胺，下列說法正確的是__________。

A．1 mol羥苯水楊胺最多可以和2 mol NaOH反應(yīng) B．不能發(fā)生硝化反應(yīng)

C．可發(fā)生水解反應(yīng) D．可與溴發(fā)生取代反應(yīng)

（2）D的名稱為 。

（3）A→B所需試劑為 ；D→E反應(yīng)的有機(jī)反應(yīng)類型是 。

（4）B→C反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。

（5）F存在多種同分異構(gòu)體。

①F的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(hào)(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是 。

A．質(zhì)譜儀 B．紅外光譜儀 C．元素分析儀 D．核磁共振儀

②F的同分異構(gòu)體中既能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)共有 種；寫出其中核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積之比為1:2:2:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 。

Answer 1

【答案】（1）C13H11NO3，C、D；（2）對(duì)硝基苯酚；（3）濃硝酸和濃硫酸，還原；

（4）；

（5）①C；②9種，、。

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)有機(jī)物成鍵特點(diǎn)和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出羥苯水楊胺的化學(xué)式為C13H11NO3，羥苯水楊胺的官能團(tuán)是酚羥基和肽鍵，A、1mol該有機(jī)物有2mol酚羥基和1mol肽鍵，最多消耗3molNaOH反應(yīng)，故錯(cuò)誤；B、含有苯環(huán)，能夠發(fā)生硝化反應(yīng)，故錯(cuò)誤；C、含有肽鍵，能夠發(fā)生水解反應(yīng)，故正確；D、因?yàn)楹�有酚羥基，使苯環(huán)上的兩個(gè)鄰位和對(duì)位上氫容易被取代，故正確；（2）根據(jù)反應(yīng)A為氯苯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物，A生成B發(fā)生硝化反應(yīng)，硝基引到氯原子的對(duì)位上，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，B生成C發(fā)生水解反應(yīng)，羥基取代氯原子的位置，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C→D發(fā)生酸性強(qiáng)的制取酸性弱的，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，名稱為對(duì)硝基苯酚；（3）A→B發(fā)生硝化，需要試劑是濃硝酸和濃硫酸，D→E，根據(jù)信息，應(yīng)為還原反應(yīng)；(4) ；（5）①因?yàn)楸硎镜腇的同分異構(gòu)體，因此在一種表征儀器中顯示信號(hào)或數(shù)據(jù)完全相同，說明的元素是相同，因此應(yīng)是元素分析儀，故選項(xiàng)C正確；②F的同分異構(gòu)體能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，同分異構(gòu)體可能（醛基有2種位置）、（醛基的位置有3種）、（醛基位置只有一種）、，因此共有9種，核磁共振氫譜顯示4組峰，說明有4種不同的氫原子，應(yīng)是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，因此是： 、 。