Question

【題目】化合物 I 是一種用于合成 γ-分泌調(diào)節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下：

請回答：

(1)化合物E 的結(jié)構(gòu)簡式為_________

(2)下列說法不正確的是_________

A.化合物 A 能與 FeCl3 溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

B.化合物C 中含氧官能團的名稱為醚鍵和酯基

C.A→B，B→C，C→D，D→F 轉(zhuǎn)化過程中發(fā)生的均為取代反應(yīng)

D.化合物 I 的分子式是 C12H10 N2O2

(3)寫出A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式 ________

(4)H 的分子式為C12H14N2O2，經(jīng)氧化得到 I，寫出H 的結(jié)構(gòu)簡式_________。

(5)寫出同時滿足下列條件的C 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________。

①含有苯環(huán)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是 α-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有 2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(6)請設(shè)計以 、和(CH3)2SO4 為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)_____________。

Answer 1

【答案】BrCH2COCH3 CD +(CH3)2SO4 +H2SO4

【解析】

和甲酸反應(yīng)生成，利用逆推法，C是；和氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成，則B是；和(CH3)2SO4生成，逆推可知A是； 和E反應(yīng)生成，逆推E是；H 的分子式為C12H14N2O2，經(jīng)氧化得到 I，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)簡式、G的結(jié)構(gòu)簡式，可知H是。

(1) 和E反應(yīng)生成，逆推E是；

(2) A.化合物 A 是，含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故A正確；

B.化合物C 是，含氧官能團的名稱為醚鍵和酯基，故B正確；

C. →，→，→，→轉(zhuǎn)化過程中，→發(fā)生還原反應(yīng)，其余均為取代反應(yīng)，故C錯誤；

D.化合物 的分子式是C12H12N2O2，故D錯誤；

選CD；

(3) 和(CH3)2SO4 發(fā)生取代反應(yīng)反應(yīng)生成和硫酸，反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式+(CH3)2SO4 +H2SO4；

(4) H 的分子式為C12H14N2O2，經(jīng)氧化得到 I，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)簡式、G的結(jié)構(gòu)簡式，可知H是；

(5)①含有苯環(huán)；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是 α-氨基酸，說明分子中含有酯基、氨基，另一水解產(chǎn)物分子中只有 2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明結(jié)構(gòu)對稱，符合條件的的同分異構(gòu)體是；

(6) 和(CH3)2SO4反應(yīng)生成 ，還原為； 和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成，和在碳酸鉀作用下生成，合成路線流程圖為。