Question

【題目】【選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】麻黃素是中樞神經(jīng)興奮劑，其合成路線如下圖所示。其中A為烴，相對分子質(zhì)量為92。NHS是一種選擇性溴代試劑。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是______________，E中含氧官能團(tuán)的名稱為______________。

（2）反應(yīng)B→C的反應(yīng)條件和試劑是______________，⑤的反應(yīng)類型是______________。

（3）F的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________。

（4）寫出C→D的化學(xué)方程式：___________________________。

（5）F的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有_________種（不含立體異構(gòu)）：

①能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體 ②含有苯環(huán)。

其中其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，且峰面積比為3：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為_______（任寫一種）。

（6）請仿照題中流程圖合成路線，設(shè)計以乙醛為起始主原料合成強(qiáng)吸水性樹脂的合成路線，其它試劑及溶劑任選。

Answer 1

【答案】（1）（1分）羥基（1分）

（2）NaOH水溶液、加熱（1分）還原反應(yīng)（或加成反應(yīng)）（1分）

（3）（2分）

（4）（2分）

（5）14（2分）（2分）

（6）

【解析】

試題分析：A為烴，相對分子質(zhì)量為92，92÷12=7…8，則A的分子式為C7H8，由E的結(jié)構(gòu)可知A中含有苯環(huán)，故A為，甲苯與溴在NHS條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C可以發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，則B為，C為，D為。E發(fā)生加成反應(yīng)后脫水得到F，結(jié)合可知F為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到麻黃素。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，E中含有的含氧官能團(tuán)為羥基、碳碳三鍵；

（2）反應(yīng)B→C的反應(yīng)條件是NaOH水溶液、加熱，⑤的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；

（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為；

（4）C→D的化學(xué)方程式為；

（5）F的同分異構(gòu)體中，能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說明含有羧基。含有苯環(huán)，如果含有一個取代基，則應(yīng)該是－CH2CH2COOH或－CH（CH3）COOH；如果含有兩個取代基，則可以是－CH3和－CH2COOH或－CH2CH3和－COOH，均有鄰間對三種；如果含有3個取代基，則應(yīng)該是2個甲基和一個羧基，其位置有6種，所以共計是14種；其中核磁共振氫譜顯示為5組峰，且峰面積比為3：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為；

（6）乙醛與NaC≡CH反應(yīng)后酸化得到，再與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得到，最后發(fā)生加聚反應(yīng)生成，因此合成路線流程圖為：

。