Question

【題目】利用芳香烴X和烯烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD。

已知：G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B遇FeCl3溶液顯紫色，C到D的過程為引入羧基（—COOH）的反應(yīng)。其中BAD結(jié)構(gòu)簡式為：

BAD的合成路線如下：

試回答下列問題：

（1）寫出結(jié)構(gòu)簡式Y(jié) ，D 。

（2）屬于加成反應(yīng)的有 （填數(shù)字序號(hào)）。

（3）1molBAD最多可與含 molNaOH的溶液完全反應(yīng)。

（4）寫出方程式

反應(yīng)④ 。

F+E 。

（5）E有多種同分異構(gòu)體，判斷符合下列要求的同分異構(gòu)體數(shù)目為 種。

① 能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ② 遇FeCl3溶液顯紫色 ③ 核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰

Answer 1

【答案】（1）CH3CH=CH2（1分） （1分） （2）③（1分）

（3）6（2分）

（4）（2分）

（2分）

（5）3（2分）

【解析】

試題分析：由BAD結(jié)構(gòu)簡式可知E為，H為，根據(jù)D的分子式結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知D為，根據(jù)B的分子式可知B為，則A為，烴X為苯，F(xiàn)在Cu為催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成G，G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，應(yīng)為酮，結(jié)合B和H的結(jié)構(gòu)可知G為，則F為CH3CHOHCH3，烴Y為CH3CH=CH2，據(jù)此分析解答。（1）通過以上分析知，Y結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CH2，D的結(jié)構(gòu)簡式為；（2）由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知①為取代反應(yīng)，②為取代反應(yīng)，③為加成反應(yīng)，④為氧化反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)；答案為：③；（3）根據(jù)BAD結(jié)構(gòu)簡式可知，BAD水解生成4個(gè)酚羥基和2個(gè)羧基，則1molBAD最多可與含6molNaOH的溶液反應(yīng)；（4）④的反應(yīng)方程式為：，反應(yīng)F和E反應(yīng)的方程式為：；（5）E為，E的同分異構(gòu)體有下列性質(zhì)：①與FeCl3反應(yīng)，溶液呈紫色，說明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，③核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰，說明分子組成中有4種H原子，則該物質(zhì)中可能含有1個(gè)醛基、2個(gè)酚羥基，根據(jù)定二動(dòng)一的原則，當(dāng)兩個(gè)﹣OH處于間位時(shí)有兩種結(jié)構(gòu)，或?yàn)楸江h(huán)上連有兩個(gè)基團(tuán)，分別為﹣OH、HCOO﹣，處于對(duì)位，所以共有3種結(jié)構(gòu)。