Question

【題目】有機(jī)化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯及某抗結(jié)腸炎藥物有效成分的合成路線如（部分反應(yīng)略去試劑和條件）：已知：

（1）抗結(jié)腸炎藥物有效成分分子中的含氧官能團(tuán)名稱是__________。

（2）D 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_______________。

（3）寫(xiě)出F 與NaOH 反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________。

（4）下列說(shuō)法正確的是________(填選項(xiàng)字母)。

A．④的反應(yīng)條件X 和⑤的反應(yīng)條件Y 完全相同

B．①②④⑤反應(yīng)類型相同

C．G 不可以發(fā)生縮聚反應(yīng)

D．設(shè)計(jì)D→E 和F→G 兩步反應(yīng)的目的是防止酚羥基被氧化

（5）③的化學(xué)方程式是___________。

（6）E 有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體有___________種 。

①結(jié)構(gòu)中有苯環(huán) ②與E 有相同的官能團(tuán) ③不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（7）1,4-二苯基-1,3-丁二烯有多種同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

a．結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)苯環(huán)，無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

b．苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種。

c．其核磁共振氫譜有3 種峰，峰面積之比為3∶2∶2。

Answer 1

【答案】（1）羥基 羧基 （2）

（3） （4）BD

（5）

（6）9 （7）

【解析】

試題分析：（1）根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知抗結(jié)腸炎藥物有效成分分子中的含氧官能團(tuán)名稱是羥基 羧基。（2）根據(jù)抗結(jié)腸炎藥物有效成分分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷，D為鄰甲苯酚，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）根據(jù)已知Ⅱ得D到E應(yīng)是保護(hù)酚羥基的反應(yīng)，E到F是甲基被氧化的反應(yīng)，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F和氫氧化鈉反應(yīng)，酯基會(huì)發(fā)生水解，羧基會(huì)中和，反應(yīng)的方程式為

。

（4）A．④的反應(yīng)條件X是氯化鐵條件，⑤的反應(yīng)條件Y是光照條件二者條件不同，A錯(cuò)誤；B．①②④⑤反應(yīng)類型都為取代反應(yīng)，類型相同，B正確；C．G結(jié)構(gòu)中有羧基和羥基，可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D．因?yàn)榉恿u基容易被氧化，所以設(shè)計(jì)D→E和F→G兩步反應(yīng)的目的是防止酚羥基被氧化，D正確，答案選BD。

（5）由1,4-二苯基-1,3-丁二烯得結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及已知Ⅰ的反應(yīng)方程式判斷③發(fā)生消去反應(yīng)，化學(xué)方程式是

；

（6）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，①結(jié)構(gòu)中有苯環(huán)；②與E 有相同的官能團(tuán)，即含有酯基；③不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明不是甲酸形成的酯基，如果含有一個(gè)取代基，則可以是－OOCCH2CH3、－CH2OOCCH3、－COOCH2CH3、－CH2COOCH3，如果是兩個(gè)取代基，則可以是甲基和－COOCH3或甲基和－OOCCH3，共計(jì)是9種；

（7）a．結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)苯環(huán)，無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；b．苯環(huán)上的一硝基取代產(chǎn)物有兩種，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱；c．其核磁共振氫譜有3 種峰，峰面積之比為3∶2∶2，因此符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。