Question

【題目】從甲苯出發(fā)，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水楊酸。

已知水楊酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，請(qǐng)回答：

(1)寫(xiě)出下列反應(yīng)的條件：①___________________；⑦____________________。

(2)C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為C__________________、F____________________。

(3)寫(xiě)出反應(yīng)⑥⑨的化學(xué)方程式：

⑥_________________________________________________；

⑨__________________________________________________。

(4)③④兩步反應(yīng)能否互換，為什么？______________________。

(5)同時(shí)符合下列條件的水楊酸的同分異構(gòu)體共有___________種。

①苯環(huán)上有3個(gè)取代基

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③1 mol該同分異構(gòu)體與足量NaOH溶液反應(yīng)可消耗2 mol NaOH

Answer 1

【答案】光照Cu、加熱＋NaOH＋NaCl＋＋H2O不能，因?yàn)榉恿u基容易被氧化，如果互換則得不到水楊酸6

【解析】

根據(jù)水楊酸的合成路線可以逆推D為，C是，B是；根據(jù)苯甲酸苯甲酯可以逆推出G是，F(xiàn)是，E是，A是，據(jù)此分析可得結(jié)論。

（1）(1)反應(yīng)①為鹵素的取代反應(yīng)，且取代的位置在苯環(huán)側(cè)鏈上，則條件為光照；反應(yīng)⑦為醇的催化氧化，則反應(yīng)條件為催化劑（可是銅）、加熱，故答案為：光照、Cu，加熱；(2)C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別、；(3)⑥⑨的化學(xué)方程式：⑥＋NaOH＋NaCl，

⑨＋＋H2O ；

(4) ③、④兩步反應(yīng)不能互換，一旦互換，生成的酚羥基易被氧化，在后續(xù)反應(yīng)中則被高錳酸鉀氧化，得不到水楊酸，故答案為：不能，因?yàn)榉恿u基容易被氧化，如果互換則得不到水楊酸；(5) 符合題給條件的水楊酸同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為苯環(huán)上含有兩個(gè)酚羥基和一個(gè)醛基，兩個(gè)酚羥基在苯環(huán)上的排列有鄰、間、對(duì)三種關(guān)系，然后再移動(dòng)醛基苯環(huán)上的位置，可得兩-OH為鄰位時(shí)有2種，兩-OH為間位時(shí)有3種，兩-OH對(duì)位時(shí)有1種，總共6種同分異構(gòu)體，故答案為：6。