Question

【題目】亮菌甲素(物質(zhì)F)用于治療急性膽道感染。其早期的合成工藝如下：

(1)亮菌甲素中含氧官能團(tuán)除了羥基外，還有____、____。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_____，設(shè)計步驟②和④的目的為____。

(3)E生成F的反應(yīng)類型為______。

(4)寫出滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______。

①1 mol F 與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成8 mol Ag；

②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(5)請結(jié)合題給信息以和CH3CH2OH為原料制備 ，寫出相應(yīng)的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干）____。

Answer 1

【答案】 羰基 酯基 保護(hù)酚羥基 取代反應(yīng) 或

【解析】(1)亮菌甲素（）中含氧官能團(tuán)除了羥基外，還有羰基、酯基；(2)與(CH3)2SO4發(fā)生反應(yīng)生成C，根據(jù)C的分子式C10H12O4可知，與發(fā)生取代反應(yīng)生成C和硫酸，故C的結(jié)構(gòu)簡式為；與LiCl、KBH4反應(yīng)生成D為，與BBr3反應(yīng)生成，設(shè)計步驟②和④的目的為保護(hù)酚羥基；(3)E生成F是與發(fā)生取代反應(yīng)生成和CH3COOC2H5，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；(4) F為，其同分異構(gòu)體滿足：①1 mol F 與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成8 mol Ag，則含有4個醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則有一基團(tuán)為HCOO-直接連在苯環(huán)上；③分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫則高度對稱，符合條件的同分異構(gòu)體有或；(5)與乙醇在濃硫酸催化下發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水，與LiCl、KBH4反應(yīng)生成苯甲醇；乙醇氧化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，乙酸與苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，合成路線流程圖如下：。