Question

【題目】化合物H是合成碘海醇(一種造影劑)的中間體，其合成路線流程圖如下：

(1)H中的含氧官能團(tuán)名稱為________和________。

(2) B→C的反應(yīng)類型為________。

(3)G的化學(xué)式為C3H9ON，寫出G的結(jié)構(gòu)簡式：________。

(4)寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(5)請寫出以和BrCH2CH2Br為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)_________。

Answer 1

【答案】肽鍵 羥基 取代反應(yīng) 或

【解析】

(1)由H的結(jié)構(gòu)可看出，含氧官能團(tuán)有肽鍵、羥基；

(2) B→C是硝化反應(yīng)，苯環(huán)上的-H被-NO2取代，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(3)對比F→H，相差的地方在于：，故G的結(jié)構(gòu)簡式：；

(4)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基-CHO，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有苯酚的結(jié)構(gòu)，再結(jié)合分子中只有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，而醛基、酚羥基共已有2種氫，剩余只有2種氫，分別為苯環(huán)上的氫和氨基的氫，依此來推測同分異構(gòu)體為：或；

(5)依據(jù)F+G合成H的路線，F含有-COCl結(jié)構(gòu)、G含有-NH2結(jié)構(gòu)，合成H中含有肽鍵的結(jié)構(gòu)；故先用BrCH2CH2Br與NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成HOCH2CH2OH，繼續(xù)催化氧化成HOOC-COOH，再與SOCl2反應(yīng)得ClOC-COCl，再和結(jié)合即可得目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為：。