Question

【題目】以芳香烴為主要原料，采用以下路線合成某藥物：

已知：(或可以是烴基或原子)

請回答以下問題：

(1)化學(xué)名稱是________；含有的官能團(tuán)名稱是________。

(2)反應(yīng)②和③的反應(yīng)類型分別是________、________。

(3)反應(yīng)⑥的反應(yīng)方程式為________。

(4)的分子式為________。

(5)寫出符合下列條件的所有的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。

①遇溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②既能水解，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

③苯環(huán)上有4個取代基、苯環(huán)上的一氯化物只有一種。

(6)根據(jù)信息和所學(xué)知識、設(shè)計由2-丙醇和乙醇為主要有機(jī)原料合成的路線流程圖________。

Answer 1

【答案】苯乙烯 溴原子 取代反應(yīng) 氧化反應(yīng) +H2O C8H10O

【解析】

由A的分子式C8H8、B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A為，反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，對比B、D的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件，可知②是B發(fā)生水解反應(yīng)反應(yīng)生成C，③是C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，故C為，D的結(jié)構(gòu)簡式為，④發(fā)生已知中加成、水解生成E為，⑤是E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，⑥是F發(fā)生醇的消去反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡式為，（6）由2-丙醇氧化生成丙酮，丙酮與HCN/H+作用生成，然后與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，后發(fā)生消去反應(yīng)生成，據(jù)此解答。

（1）由分析可知，A為，A的化學(xué)名稱是苯乙烯，B的結(jié)構(gòu)簡式，含有的官能團(tuán)名稱是溴原子；答案為苯乙烯，溴原子。

（2）反應(yīng)②是由B轉(zhuǎn)化為C，結(jié)構(gòu)中溴原子被羥基替代，屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)③由C轉(zhuǎn)化為D，結(jié)構(gòu)中羥基轉(zhuǎn)化為羰基，屬于氧化反應(yīng)；答案為取代反應(yīng)，氧化反應(yīng)。

（3）反應(yīng)⑥是由F在濃H2SO4、加熱的條件下轉(zhuǎn)化為G，分子內(nèi)脫去1分子水形成碳碳雙鍵，反應(yīng)化學(xué)方程式為+H2O；答案為+H2O。

（4）C的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子式為C8H10O；答案為C8H10O。

（5）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體：①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，②既能水解，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明還含有甲酸形成的酯基，③苯環(huán)上有4個取代基、苯環(huán)上的一氯代物只有一種，存在對稱結(jié)構(gòu)，共有符合條件的同分異構(gòu)體為：；答案為。

（6）由2-丙醇氧化生成丙酮，丙酮與HCN/H+作用生成，然后與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，最后發(fā)生消去反應(yīng)生成，合成路線流程圖為： ；答案為 。