Question

【題目】芳香烴R的分子式為C9H10，其苯環(huán)上只有一個取代基，R與H2 1:1加成后產(chǎn)物的核磁共振氫譜中有5組峰，峰面積之比為1:2:2:1:6。高聚物I和J在生產(chǎn)、生活中有廣泛應用，其合成路線如圖

已知：R′CH= CH2 R′CH2CH2Br

回答下列問題:

(1)芳香烴R分子的官能團是________(填官能團結構)。

(2)R的最簡單同系物是___________(填化學名稱)。

(3)反應②的化學方程式為____________。

(4)③和⑦的反應類型分別屬于___________、___________。

(5)反應⑤的化學方程式為_____________。

(6)H與T互為同分異構體，符合下列性質特征的H分子共有___________種

①能發(fā)生銀鏡反應 ②和氯化鐵溶液反應顯紫色 ③能使溴的四氧化碳溶液褪色

(7)仿照上述合成路線，設計一條以R為主要原料制備的合成路線(無機試劑任選):____________。

Answer 1

【答案】 苯乙烯 +2NaOH+2NaBr 氧化反應 酯化反應 16

【解析】

芳香烴R的分子式為C9H10，其苯環(huán)上只有一個取代基，R與H2 1:1加成后產(chǎn)物的核磁共振氫譜中有5組峰，峰面積之比為1:2:2:1:6，則R的結構簡式是；R與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應生成的X為，X在氫氧化鈉的水溶液中水解為Y，Y的結構簡式為，Y催化氧化得Z()，Z被銀氨溶液氧化后、酸化得到的W的結構簡式為，W發(fā)生聚合反應生成J()，W在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成T，T是，T與乙醇發(fā)生酯化反應生成M，M是，M在一定條件下發(fā)生加聚反應生成I，I是。

(1)R的結構簡式是，其中含有的官能團是；

(2)R的最簡單同系物應含有一個苯環(huán)和一個碳碳雙鍵，其化學名稱為苯乙烯；

(3)在氫氧化鈉的水溶液中水解為的化學方程式為+2NaOH+2NaBr；

(4)反應③為催化氧化得的反應，反應類型為氧化反應；⑦為與乙醇發(fā)生的酯化反應，反應類型是酯化反應（或取代反應）；

(5)反應⑤W()發(fā)生聚合反應生成J()的化學方程式為：n→+(n-1)H2O；

(6) T是，H與T互為同分異構體，H具有①能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；②和氯化鐵溶液反應顯紫色，說明含有酚羥基；③能使溴的四氧化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵；苯環(huán)有2個取代基為—OH和—CH=CHCHO、—OH和—C（CHO）=CH2，兩個取代基有鄰、間、對三種位置關系，共有6種，苯環(huán)有3個取代基：—OH、—CH=CH2和——CHO，先確定其中兩個取代基，有鄰、間、對三種位置關系，第三個取代基依次取代苯環(huán)上的H，鄰位、間位各有4種，對位有2種，符合條件的同分異構體有6+4+4+2=16種；

(7)由已知：R′CH=CH2 R′CH2CH2Br，先與HBr/過氧化物、加熱生成，水解生成，氧化為，路線為：。