Question

【題目】有機(jī)物F( )是合成某種藥物的中間體，它的一種合成路線如下：

回答下列問題：

(1)A物質(zhì)的名稱______，分子中處于同一平面的原子最多有____個。

(2)E中官能團(tuán)名稱是_____，①～④中屬于加成反應(yīng)的是_______(填序號)。

(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為______________。

(4)反應(yīng)⑤的生成物有兩種，除了F以外，另一種生成物的名稱是______。

(5)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體有______種。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)； ③分子中有1個甲基

(6)仿照E的合成路線，設(shè)計一種由合成的合成路線_________________。

Answer 1

【答案】苯乙烯 16 酯基 ①② +NaCN+NaBr 乙二醇 23

【解析】

根據(jù)A的分子式知，生成A的反應(yīng)為加成反應(yīng)，A為，A和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C，有C結(jié)構(gòu)簡式知，B為，C發(fā)生水解反應(yīng)生成D，D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，F為，則E發(fā)生取代反應(yīng)生成F；
（6）合成，可由和發(fā)生酯化反應(yīng)得到，可由水解得到，可由發(fā)生取代反應(yīng)得到，可由苯甲醇發(fā)生取代反應(yīng)得到。

（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱是苯乙烯，由乙烯型和苯均為平面結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)分子中所有原子可以處于同一平面，該結(jié)構(gòu)分子中有16個原子，則處于同一平面的原子最多有16個；答案為苯乙烯，16。

（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為，該結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)名稱為酯基，①是加成反應(yīng)、②是加成反應(yīng)、③是取代反應(yīng)、④是酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)、⑤是取代反應(yīng)，所以 ①～④中屬于加成反應(yīng)的是①②；答案為酯基，①②。

（3）B的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為，則反應(yīng)③的化學(xué)方程式為+NaCN+NaBr；答案為+NaCN+NaBr。

（4）E的結(jié)構(gòu)簡式為，F的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為++HBr+，則反應(yīng)⑤的生成物有兩種，除了F以外，另一種生成物的名稱是乙二醇；答案為乙二醇。

（5）D的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子式為C9H10O2，它的同分異構(gòu)體符合下列條件：①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；③分子中有1個甲基；如果取代基為-CH3、-CH2CHO、-OH，有10種；如果取代基為-CH2CH3、-CHO、-OH，有10種；如果取代基為-CH（CH3）CHO、-OH，有3種，所以符合條件的有23種；答案為23。

（6）由合成的合成路線；，
答案為。