Question

【題目】某種緩釋長效高分子藥物合成路線如下圖所示:

已知：

請回答下列問題:

(1)已知A 是烯烴，則A的化學(xué)名稱為_______，A→B的反應(yīng)類型為_______。

(2)已知有機(jī)物C 含有6 個(gè)碳原子，是其同系物中相對分子質(zhì)量最小的一種，其質(zhì)譜圖如下:

則C 的結(jié)構(gòu)簡式為________，例舉一例C 發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程式__________。

(3)E 的化學(xué)名稱為__________ 。

(4)寫出F→H 的化學(xué)方程式_______________。

(5) 是撲熱息痛的結(jié)構(gòu)簡式，其同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的同分異構(gòu)體有______種。

①含有苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)是—NH2 ②能發(fā)生水解反應(yīng)

上述同分異構(gòu)體中，核磁共振氫諧只出現(xiàn)4 種峰，且峰面積之比為2:2:2:3 的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(寫出一種即可)

(6)結(jié)合上述流程和已有知識及相關(guān)信息，寫出以苯乙醛()為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任用)。

合成反應(yīng)流程圖表示方法示例如下:

已知：

_______________________________________________。

Answer 1

【答案】 丙烯 加成反應(yīng) 2-甲基丙烯酸(或異丁烯酸；甲基丙烯酸) 9 、

【解析】(1). 分子式為C3H6的烯烴只能是丙烯，由B的結(jié)構(gòu)簡式可知，苯和丙烯反應(yīng)時(shí)，苯中的碳?xì)滏I斷裂，氫原子和苯基分別加到丙烯中碳碳雙鍵的兩個(gè)碳原子上生成異丙基苯，所以A→B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，故答案為：丙烯；加成反應(yīng)；

(2). 質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比的最大值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，則有機(jī)物C的相對分子質(zhì)量為94，再結(jié)合題中其他信息可知，C是苯酚，結(jié)構(gòu)簡式為：，苯酚易與溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成三溴苯酚和HBr，化學(xué)方程式為：，故答案為，；；

(3). 由流程圖可知，E是含有碳碳雙鍵的有機(jī)物，而該碳碳雙鍵只能是發(fā)生消去反應(yīng)引入的，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學(xué)名稱為2－甲基丙烯酸或異丁烯酸、甲基丙烯酸，故答案為：2-甲基丙烯酸(或異丁烯酸、甲基丙烯酸)；

(4). 根據(jù)題給信息可知，F的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合反應(yīng)過程中基團(tuán)的變化，可判斷F與發(fā)生取代反應(yīng)生成H和HCl，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，所以F→H的化學(xué)方程式為：，故答案為：；

(5). 的同分異構(gòu)體有多種，含有苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)是—NH2，能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，符合題意的同分異構(gòu)體有：(鄰、間、對共3種)、(鄰、間、對共3種)、 (鄰、間、對共3種)、合計(jì)共9種，核磁共振氫譜只出現(xiàn)4種峰，且峰面積之比為2:2:2:3 的有機(jī)物是：、，故答案為：9； 、；

(6). 結(jié)合上述流程和已有知識及相關(guān)信息，以苯乙醛為原料制備，先用苯乙醛在條件下生成，在濃硫酸作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，在SOCl2作用下反應(yīng)生成，最后在AlCl3作用下生成目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為：，故答案為：。