Question

【題目】已知：

水楊酸酯E為紫外線(xiàn)吸收劑，可用于配制防曬霜．E的一種合成路線(xiàn)如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的名稱(chēng)為 ．

（2）C有______種結(jié)構(gòu)；若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊�用試劑�?/span> _ ．

（3）第③步的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_____________；

（4）同時(shí)符合下列條件的水楊酸同分異構(gòu)體的數(shù)目：__________．

a．分子中有6個(gè)碳原子在一條直線(xiàn)上；

b．分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán)．

（5）寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： _．

Answer 1

【答案】

（1）1-丁醇；

（2）2；銀氨溶液、稀鹽酸、溴水；

（3）加成反應(yīng)；

（4）4；

（5）。

【解析】

試題分析：一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，設(shè)該一元醇的通式為CnH2n+2O，氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)=×100%=21.6%，n=4，則A的分子式為C4H10O，結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH2OH，A在Cu作催化劑、加熱條件下被氧化生成B，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CHO，1-丁醛在NaOH/H2O條件下發(fā)生加成生成C，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO，C反應(yīng)生成D，E為水楊酸酯，根據(jù)圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系知，D中含有醇羥基，且D相對(duì)分子質(zhì)量為130，則D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和鄰羥基苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）通過(guò)以上分析知，A的分子式為C4H10O，A的名稱(chēng)為1-丁醇，故答案為：1-丁醇；

（2）C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO，C有碳碳雙鍵、醛基兩種官能團(tuán)；檢驗(yàn)碳碳雙鍵用溴水、檢驗(yàn)醛基用銀氨溶液，但溴能和碳碳雙鍵發(fā)生氧化反應(yīng)、能氧化醛基，所以要先檢驗(yàn)醛基后檢驗(yàn)碳碳雙鍵，則若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊�用試劑為銀氨溶液、稀鹽酸、溴水，故答案為：2；銀氨溶液、稀鹽酸、溴水；

（3）第③步為C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，所以該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；

（4）水楊酸的不飽和度是5，根據(jù)題目限制條件推知水楊酸的同分異構(gòu)體必須含有一個(gè)羧基、一個(gè)羥基，兩個(gè)交替出現(xiàn)的碳碳三鍵，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、、，共有4種故答案為：4；

（5）通過(guò)以上分析知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：。