Question

【題目】反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題：

已知：

(1)A的名稱是__________；B分子中共面原子數(shù)目最多為__________；C分子中與環(huán)相連的三個基團中，不同化學環(huán)境的氫原子共有_____種。

(2)D中含氧官能團的名稱是__________，寫出檢驗該官能團的化學反應(yīng)方程式___________________________

(3)E為有機物，其核磁共振氫譜顯示有三種峰，峰面積比為_________，能發(fā)生的反應(yīng)有__________（填字母）

a.聚合反應(yīng)b.加成反應(yīng)c.消去反應(yīng)d.取代反應(yīng)

(4)B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)簡式________________________________。（包括順反異構(gòu)）

(5)以D為主要原料制備己醛(目標化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補充完整。

___________________________________________________________。

(6)問題(5)的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是__________。

Answer 1

【答案】正丁醛或丁醛 9 8 醛基 +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O 3:2:1 cd CH2=CHCH2OCH3、、、 保護醛基(或其他合理答案)

【解析】

（1）由乙烯是平面結(jié)構(gòu)，甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)判斷共面原子數(shù)；

（2）檢驗醛基可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；

（3）結(jié)合已知條件：分析；

（4）B為CH2=CHOC2H5，含有碳碳雙鍵和醚鍵，由碳鏈異構(gòu)和官能團位置異構(gòu)分析；

（5）根據(jù)信息和己醛的結(jié)構(gòu)，首先需要將碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為單鍵，然后在酸性條件下反應(yīng)即可；

（6）醛基也能夠與氫氣加成。

（1）根據(jù)流程圖，A為CH3CH2CH2CHO，名稱為丁醛；B為CH2=CHOC2H5，分子中共面原子數(shù)目最多為9個(如圖：)，C分子中與環(huán)相連的三個基團中，8個碳原子上的氫原子化學環(huán)境都不相同，共有8種；

（2）D為，其中含氧官能團是醛基，檢驗醛基可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，檢驗醛基的化學反應(yīng)方程式為+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3HO；

(3)根據(jù)流程圖，結(jié)合信息，C在酸性條件下反應(yīng)生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，E為有機物，其核磁共振氫譜顯示有三種峰，因此E為CH3CH2OH，峰面積比為3:2:1。CH3CH2OH屬于醇，能發(fā)生的反應(yīng)有消去反應(yīng)和取代反應(yīng)，故選cd；

(4) B為CH2=CHOC2H5，含有碳碳雙鍵和醚鍵，B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團， F可能的結(jié)構(gòu)有：CH2=CHCH2OCH3、、 、；

（5）D為，己醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2CH2CHO，根據(jù)信息和己醛的結(jié)構(gòu)，首先需要將碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為單鍵，然后在酸性條件下反應(yīng)即可；

（6）醛基也能夠與氫氣加成，（5）中合成路線中第一步反應(yīng)的目的是保護醛基。