【題目】已知:—CCH+

—CHO+

以乙炔為原料,通過如圖所示步驟能合成有機(jī)中間體E(轉(zhuǎn)化過程中的反應(yīng)條件及部分產(chǎn)物已略去。

其中,A、B、CD分別代表一種有機(jī)物;B的化學(xué)式為C4H10O2,分子中無甲基。請回答下列問題:

(1)E的分子式___,A中所含官能團(tuán)的名稱___

(2)BC的化學(xué)反應(yīng)類型___,B物質(zhì)的名稱為___。

(3)寫出生成A的化學(xué)反應(yīng)方程式___(有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡式表示)。

(4)B具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體還有___(極不穩(wěn)定,會自動脫水),其中核磁共振氫譜中只出現(xiàn)三組峰的是___(寫出結(jié)構(gòu)簡式)。

(5)含有苯環(huán),且與E互為同分異構(gòu)體的酯有___種,其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng),且苯環(huán)上一硝基取代產(chǎn)物只有2種的是______(寫出結(jié)構(gòu)簡式)

【答案】C8H8O2 羥基、碳碳三鍵 氧化反應(yīng) 1,4-丁二醇 HC≡CH+2HCHOHOCH2C≡CCH2OH 5 CH3CH(OH)CH(OH)CH3 6

【解析】

根據(jù)C2H2B的分子式C4H10O2,結(jié)合已知可知,乙炔與甲醛的反應(yīng)生成A1分子C2H22分子HCHO發(fā)生加成反應(yīng),則AHOCH2C≡CCH2OH,HOCH2C≡CCH2OHH2發(fā)生加成反應(yīng)生成B,BHOCH2CH2CH2CH2OH;由E的結(jié)構(gòu),結(jié)合已知可知,HOCH2CH2CH2CH2OH催化氧化生成C,C結(jié)構(gòu)簡式為OHCCH2CH2CHOC發(fā)生已知中類似的反應(yīng)生成D,D,D再發(fā)生消去反應(yīng)生成E ,然后結(jié)合問題分析解答。

根據(jù)上述分析可知:AHOCH2C≡CCH2OH,BHOCH2CH2CH2CH2OHCOHCCH2CH2CHO,D E 。

(1)E結(jié)構(gòu)簡式為,根據(jù)C原子價電子數(shù)為4,可知E的分子式為C8H8O2AHOCH2C≡CCH2OH,A中所含官能團(tuán)的名稱為羥基、碳碳三鍵。

(2)BHOCH2CH2CH2CH2OH,羥基連接的C原子上含有2H原子,可被催化氧化產(chǎn)生醛基,得到COHCCH2CH2CHO,故BC的化學(xué)反應(yīng)類型為氧化反應(yīng);由于B分子中2個羥基分別在主鏈碳鏈的14C原子上,因此B物質(zhì)的名稱為14-丁二醇。

(3)1分子乙炔與2個分子的甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成A,所以生成A的化學(xué)反應(yīng)方程式為:HC≡CH+2HCHOHOCH2C≡CCH2OH。

(4)BHOCH2CH2CH2CH2OH,屬于二元醇,分子式是C4H10O2,由于兩個羥基連接在同一個C原子上不穩(wěn)定,會自動脫去水,形成羰基,所以與B具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體還有HOCH2CH(OH)CH2CH3、HOCH2CH2CH(OH)CH3、CH3CH(OH)CH(OH)CH3(CH3)2CH(OH)CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2OH,共5種;其中核磁共振氫譜中只出現(xiàn)三組峰的是CH3CH(OH)CH(OH)CH3。

(5)E ,分子式為C8H8O2;其中含有苯環(huán),且與E互為同分異構(gòu)體的酯有: 、、、、、,共6種;其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能發(fā)生水解反應(yīng),且苯環(huán)上一硝基取代產(chǎn)物只有2種的物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式是

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2)寫出下列化合物C的結(jié)構(gòu)簡式________________。寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體________________

①屬于酯類②形成該酯的醇和酸可以相互轉(zhuǎn)化

3)寫出反應(yīng)⑤、⑥的化學(xué)方程式。

________________

________________

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